Toluene-4-sulfonic acid (S)-(R)-1-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-but-3-enyl ester | 196090-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (S)-(R)-1-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-but-3-enyl ester
• 英文别名: [(1S)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]but-3-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 196090-72-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅S
• 分子量: 366.478
• InChiKey: HQNYQNLXRWKVBQ-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-(R)-1-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-but-3-enyl ester 在 sodium azide 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 phenylmethyl (2R,2'S)-2-(oxiran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-（8 R，8a R）-全氢-8-吲哚并吲哚醇的立体选择性合成

  摘要：

  描述了（+）-（8 R，8a R）-过氢-8-吲哚并吲哚醇的高度立体选择性的全合成。该合成中涉及的关键步骤是非对映选择性锌烯丙基化，叠氮基烯烃环化和还原胺化，然后进行环化，从而有效地构建了吲哚并咪唑环。这为吲哚并立定生物碱的合成提供了独特的方法，该方法具有简洁性和相对较高的总收率的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.102
• 作为产物：
  描述：

  1(S)-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decanyl]-3-buten-1-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (S)-(R)-1-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  (R)-2,3-Cyclohexylideneglyceraldehyde: A versatile intermediate for sugar modified dideoxynucleosides

  摘要：

  (R)-2,3-Cyclohexylideneglyceraldeyde 1 has been found to be a useful intermediate for the convenient synthesis of both threo- and erythro- forms of functionally rich 2-deoxypentofuranoses, possible precursors of sugar modified 2',3'-dideoxynucleosides. This has been exemplified by the exploitation of its major allylation product 2b for a short synthesis of 4 and 8 and subsequent transformation of 8 to threo 3-azido-2,3-dideoxy-pentofuranose 9. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00325-x

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-(8R,8aR)-perhydro-8-indolizidinol
  作者：R. Sateesh Chandra Kumar、G. Venkateswar Reddy、K. Suresh Babu、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.102

  日期：2011.8

  A highly stereoselective total synthesis of (+)-(8R,8aR)-perhydro-8-indolizidinol is described. Key steps involved in this synthesis are diastereoselective zinc allylation, azido-olefin cyclization and reductive amination followed by cyclization which effectively constructed the indolizidine ring. This contributes a unique approach to the synthesis of indolizidine alkaloids that offers the advantages

  描述了（+）-（8 R，8a R）-过氢-8-吲哚并吲哚醇的高度立体选择性的全合成。该合成中涉及的关键步骤是非对映选择性锌烯丙基化，叠氮基烯烃环化和还原胺化，然后进行环化，从而有效地构建了吲哚并咪唑环。这为吲哚并立定生物碱的合成提供了独特的方法，该方法具有简洁性和相对较高的总收率的优点。
• (R)-2,3-Cyclohexylideneglyceraldehyde: A versatile intermediate for sugar modified dideoxynucleosides
  作者：Angshuman Chattopadhyay

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00325-x

  日期：1997.8

  (R)-2,3-Cyclohexylideneglyceraldeyde 1 has been found to be a useful intermediate for the convenient synthesis of both threo- and erythro- forms of functionally rich 2-deoxypentofuranoses, possible precursors of sugar modified 2',3'-dideoxynucleosides. This has been exemplified by the exploitation of its major allylation product 2b for a short synthesis of 4 and 8 and subsequent transformation of 8 to threo 3-azido-2,3-dideoxy-pentofuranose 9. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.