Trimethyl-((2S,3aR)-3a-phenyl-2-vinyl-3,3a-dihydro-2H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-1-yl)-silane | 134847-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: Trimethyl-((2S,3aR)-3a-phenyl-2-vinyl-3,3a-dihydro-2H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-1-yl)-silane
• 英文别名: [(2S,3aR)-2-ethenyl-3a-phenyl-2,3-dihydrocyclopenta[b][1]benzofuran-1-yl]-trimethylsilane
• CAS: 134847-87-3
• 化学式: C₂₂H₂₄OSi
• 分子量: 332.517
• InChiKey: ZXOKAVGXFUUQPD-OPAMFIHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromophenyl benzoate 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 copper(II) sulfate 、 二苯二硫醚 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Trimethyl-((2S,3aR)-3a-phenyl-2-vinyl-3,3a-dihydro-2H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-1-yl)-silane
  参考文献：
  名称：

  Radical-mediated intramolecular [3-atom + 2-atom] addition and the synthesis of (.+-.)-rocaglamide: model studies

  摘要：

  The cyclopenta[b]benzofuran ring system of the antileukemic natural product rocaglamide can be efficiently prepared by intramolecular [3 + 2] radical mediated addition. The stereochemical relationship that emerges between C(2) and C(3a) upon cyclization is identical with that seen in the natural product.

  DOI：

  10.1021/jo00015a008

文献信息

• Radical-mediated intramolecular [3-atom + 2-atom] addition and the synthesis of (.+-.)-rocaglamide: model studies
  作者：Ken S. Feldman、Christopher J. Burns

  DOI：10.1021/jo00015a008

  日期：1991.7

  The cyclopenta[b]benzofuran ring system of the antileukemic natural product rocaglamide can be efficiently prepared by intramolecular [3 + 2] radical mediated addition. The stereochemical relationship that emerges between C(2) and C(3a) upon cyclization is identical with that seen in the natural product.