(2S,4S)-4-(benzyloxy)-1-tosylhept-6-en-2-ol | 765300-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-(benzyloxy)-1-tosylhept-6-en-2-ol
• 英文别名: [(2S,4S)-2-hydroxy-4-phenylmethoxyhept-6-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 765300-73-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅S
• 分子量: 390.5
• InChiKey: ZPNHAIPSUXCJHW-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(benzyloxy)-1-tosylhept-6-en-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(S)-2-((S)-2-(benzyloxy)pent-4-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  从l-苹果酸全合成异黄酮内酯C

  摘要：

  描述了十元大环内酯，异十二烷内酯C的有效全合成。合成序列使用Barbier-烯丙基化，LiAlH 4 / LiI介导的顺-立体选择性1,3-不对称还原和分子内Friedel-Crafts酰化为关键步骤。 异十二烯内酯C-巴比尔烯丙基化-立体选择性还原-分子内Friedel-Crafts酰化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216938
• 作为产物：
  描述：

  1(S)-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decanyl]-3-buten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 79.67h， 生成 (2S,4S)-4-(benzyloxy)-1-tosylhept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成韦拉内酯

  摘要：

  摘要据报道，使用Barbier烯丙基化，α-氨基羟化和山口大内酯化为关键步骤，从可商购的廉价起始原料d-甘露醇中立体选择性地合成Verbalactone的简单有效途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1272-z

文献信息

• Stereoselective total synthesis of polyrhacitide A
  作者：Subhash Ghosh、Ch. Nageswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.059

  日期：2010.4

  Stereoselective total synthesis of polyketide lactone isolated from Chinese medicinal ant Polyrhacis lamellidens is described. Ring-closing metathesis followed by stereoselective intramolecular oxa-Michael addition reactions were used to construct the bicyclic lactone moiety in the molecule and l-malic acid was used as a chiral pool material

  描述了一种从中药聚伞草（Polyrhacis lamellidens）中分离出的聚酮内酯的立体选择性全合成。闭环易位，然后进行立体选择性分子内的oxa-Michael加成反应，以构建分子中的双环内酯部分，并将1-苹果酸用作手性库材料
• Studies directed towards the total synthesis of feigrisolide B
  作者：G.V.M. Sharma、K. Raman Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.023

  日期：2004.8

  Attempts directed towards the total synthesis of feigrisolide B resulted in the synthesis of lactones 1 and 2. The synthesis of 1 and 2 was achieved from d-glucose and l-malic acid, respectively, with a Ti(IV) mediated diastereoselective aldol reaction as the key step. The structures of both 1 and 2 revealed that the structure proposed for feigrisolide B is incorrect.

  尝试完全合成feigrisolide B导致合成内酯1和2。1和2的合成分别由d-葡萄糖和l-苹果酸完成，其中Ti（IV）介导的非对映选择性醛醇缩合反应是关键步骤。1和2的结构都表明，对feigrisolide B提出的结构是不正确的。
• Total Synthesis of Xestodecalactone C from l-Malic Acid
  作者：J. Yadav、Y. Gopala Rao、K. Ravindar、B. Subba Reddy、A. Narsaiah

  DOI：10.1055/s-0029-1216938

  日期：2009.9

  An efficient total synthesis of the ten-membered macrolide, xestodecalactone C is described. The synthetic sequence uses Barbier-allylation, LiAlH4/LiI-mediated syn-stereoselective 1,3-asymmetric reduction, and intramolecular Friedel-Crafts acylation as key steps. xestodecalactone C - Barbier allylation - stereoselective reduction - intramolecular Friedel-Crafts acylation

  描述了十元大环内酯，异十二烷内酯C的有效全合成。合成序列使用Barbier-烯丙基化，LiAlH 4 / LiI介导的顺-立体选择性1,3-不对称还原和分子内Friedel-Crafts酰化为关键步骤。 异十二烯内酯C-巴比尔烯丙基化-立体选择性还原-分子内Friedel-Crafts酰化
• Stereoselective total synthesis of verbalactone
  作者：Gurrala Alluraiah、Reddymasu Sreenivasulu、Indraganti Sreenivasa Murthy、Rudraraju Ramesh Raju

  DOI：10.1007/s00706-014-1272-z

  日期：2014.12

  AbstractA simple and efficient route for the stereoselective total synthesis of verbalactone from commercially available inexpensive starting material d-mannitol using Barbier allylation, α-aminoxylation, and Yamaguchi macrolactonization as key steps is reported. Graphical Abstract

  摘要据报道，使用Barbier烯丙基化，α-氨基羟化和山口大内酯化为关键步骤，从可商购的廉价起始原料d-甘露醇中立体选择性地合成Verbalactone的简单有效途径。 图形概要