methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate | 1274846-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate
• 英文别名: methyl bosseopentaenoate；methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-icosa-5,8,10,12,14-pentaenoate
• CAS: 1274846-95-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: LFYLMTSVWNNMFL-UWAWTSLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate 在 三甲基氯硅烷 、 potassium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到bosseopentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种作为潜在抗氧化剂的bossepentaenoic酸的硫桥类似物的有效立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种通过采用 Z 选择性修饰的 Boland 半还原程序作为关键步骤来立体选择性合成一种新型硫桥连的 bossepentaenoic 酸 (BPA) 类似物的有效方法。研究了bossepentaenoic酸的噻吩类似物的自由基清除能力。结果表明，噻吩环导致抗氧化活性增加。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.086
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-non-5-en-8-ynoate 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate

  摘要：

  The first total synthesis of methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate has been achieved in seven steps and in 16% overall yield. The synthesis confirmed the assigned structure of this polyunsaturated natural product. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.078

文献信息

• Z-Stereoselective semi-reduction of alkynes: modification of the Boland protocol
  作者：Yasser M.A. Mohamed、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.038

  日期：2013.5

  Highly Z-selective semi-reduction of alkynes has been achieved by adding TMSCl to a mixture of Zn(Cu/Ag), water, and methanol. The conjugated Z-alkenes have been prepared in high yields at ambient temperature. The formation of isomeric E-alkenes and over-reduction to alkanes were suppressed in our modified Boland reduction protocol. The methodology was extended to the preparation of Z-substituted stilbenes

  通过将TMCSC1添加到Zn（Cu / Ag），水和甲醇的混合物中，可以实现炔烃的高度Z-选择性的半还原。在环境温度下已经以高收率制备了共轭Z-烯烃。在我们改进的Boland还原方案中，抑制了异构体E-烯烃的形成和烷烃的过度还原。该方法扩展到了Z-取代的对苯二甲酸酯的制备。
• An efficient stereoselective synthesis of a sulfur-bridged analogue of bosseopentaenoic acid as a potential antioxidant agent
  作者：Yasser Mohamed、Eirik Johansson Solum

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.086

  日期：——

  An efficient approach to the stereoselective synthesis of a novel sulfur-bridged analogue of bosseopentaenoic acid (BPA) by employing the Z-selective modified Boland semi-reduction procedure as the key step is described. The free radical scavenging potential of the thiophene analogue of bosseopentaenoic acid is studied. The results showed that the thiophene ring led to increased antioxidant activity

  描述了一种通过采用 Z 选择性修饰的 Boland 半还原程序作为关键步骤来立体选择性合成一种新型硫桥连的 bossepentaenoic 酸 (BPA) 类似物的有效方法。研究了bossepentaenoic酸的噻吩类似物的自由基清除能力。结果表明，噻吩环导致抗氧化活性增加。
• 10.3998/ark.5550190.p010.086
  作者：Mohamed, Yasser M.A.、Solum, Eirik Johansson

  DOI：10.3998/ark.5550190.p010.086

  日期：——
• Synthesis of methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate
  作者：Yasser M.A. Mohamed、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.078

  日期：2011.3

  The first total synthesis of methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate has been achieved in seven steps and in 16% overall yield. The synthesis confirmed the assigned structure of this polyunsaturated natural product. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.