methyl 2-hydroxy-3-(2-phenyloxazol-5-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate | 1616777-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-(2-phenyloxazol-5-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-hydroxy-3-(2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1616777-60-6
• 化学式: C₂₀H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 391.347
• InChiKey: OYDNFLBEKRRQHI-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-5-methylene-4,5-dihydrooxazole 、 methyl 2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate 在 C₃₉H₆₀N₄O₄*Ni⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-)*6H₂O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到methyl 2-hydroxy-3-(2-phenyloxazol-5-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic hetero-ene reactions of 5-methyleneoxazolines: highly enantioselective synthesis of 2,5-disubstituted oxazole derivatives

  摘要：

  一种高效的催化不对称异核烯反应被实现，涉及5-亚甲基噻唑啉与1,2-二酮化合物（包括α-酮酯和乙醛衍生物），使用Ni(II)–N,N′-二氧化物复合物作为催化剂。该方法在温和条件下提供了一条快速、高产率（高达99%）的途径，用于制备2,5-二取代噻唑衍生物，并且具有高度的对映体丰度（高达>99% ee）。

  DOI：

  10.1039/c4cc02809k