[4-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2,5-bis-octyloxy-benzyl]-phosphonic acid diethyl ester | 501431-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [4-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2,5-bis-octyloxy-benzyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-[4-[[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-2,5-dioctoxyphenyl]-5,5-dimethyl-1,3-dioxane；2-[4-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-2,5-dioctoxyphenyl]-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 501431-84-1
• 化学式: C₃₃H₅₉O₇P
• 分子量: 598.801
• InChiKey: NJWNOMMBEMTKEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2,5-bis-octyloxy-benzyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  混合价低聚对亚苯基亚乙烯基多氯双（三苯甲基）自由基阴离子中的隧道与跳跃

  摘要：

  自由基阴离子 1(-•)-5(-•) 显示出不同的长度并在两个多氯三苯甲基单元之间包含多达五个对亚苯基亚乙烯基 (PPV) 桥，通过化学或电化学还原从相应的双自由基 1-5 制备使用 Wittig-Horner 型化学制备。这种自由基阴离子使我们能够通过 UV-vis-NIR 和变温电子自旋共振光谱研究基态的长程分子内电子转移 (IET) 现象，探讨增加长度的影响无需使用外部偏见来促进 IET 的桥梁。混合价物质 1(-•)-5(-•) 的 IET 速率常数的温度依赖性揭示了在低温和高温下存在两种不同的状态，其中通过超交换和热激活跳跃的电子隧穿机制是竞争。两种机制在不同程度上发生，取决于自由基阴离子的大小，因为寡聚 PPV 桥的长度显着影响隧道效率和跳跃过程的活化能势垒，当长度增加时势垒会减小。溶剂的性质也通过低聚-PPV 桥和溶剂之间的相互作用改变了 IET 速率。最后，在最短的化合物 1(-•)

  DOI：

  10.1021/ja1083859
• 作为产物：
  描述：

  4-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2,5-dioctoxybenzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [4-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2,5-bis-octyloxy-benzyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉代[60]富勒烯-低聚亚苯基亚乙烯基哑铃形阵列：合成，电化学，光物理和表面自组装。

  摘要：

  已经制备了带有末端对硝基苯基hydr基团的对称取代的低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）衍生物，并将其用于合成哑铃形的双（吡唑并[60]富勒烯）-OPV体系。在这些三单元组阵列中，由于超快的OPV-> C60单线态能量转移，OPV型荧光显着淬灭。反过来，与相应的参考富勒烯分子的行为相一致，富勒烯单重态被吡唑啉-> C60电子转移淬灭。通过在CH2Cl2中在77 K时富勒烯荧光的恢复以及在298 K中在甲苯中的富勒烯荧光的恢复，证明了多组分阵列中电子转移的发生。在这些条件下，OPV-> C60的能量转移不受影响。事实证明，对于OPV三聚体，此过程的速率要比相应的五聚OPV阵列高。这与能量转移理论的预期相符。扫描隧道显微镜（STM）和扫描力显微镜（SFM）表明，双（吡唑啉并[60]富勒烯）-OPV可以在高度取向的热解石墨的基面上自组装成有序的层状晶体结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200500089

文献信息

• Synthesis of dumbbell-shaped bis-(pyrazolino[60]fullerene)-oligophenylenevinylene derivatives
  作者：Marı́a J. Gómez-Escalonilla、Fernando Langa、Jean-Michel Rueff、Laurence Oswald、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01769-0

  日期：2002.10

  Symmetrically substituted oligophenylenevinylene (OPV) derivatives bearing terminal p-nitrophenyl-hydrazone groups have been prepared and used for the synthesis of dumbbell-shaped bis-(pyrazolino[60]fullerene)-OPV systems.

  制备了带有末端对硝基苯基-基团的对称取代的低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）衍生物，并将其用于合成哑铃形的双-（吡唑并[60]富勒烯）-OPV体系。
• Fullerene Derivatives Functionalized with Diethylamino-Substituted Conjugated Oligomers: Synthesis and Photoinduced Electron Transfer
  作者：Aline Gégout、Jean-François Nierengarten、Béatrice Delavaux-Nicot、Carine Duhayon、Alix Saquet、Andrea Listorti、Abdelhalim Belbakra、Claudio Chiorboli、Nicola Armaroli

  DOI：10.1002/chem.200901216

  日期：2009.9.7

  diethylaniline groups of the OPV rods, thus making these systems suitable candidates for photoinduced electron transfer. Both the OPV and the fullerene‐centered fluorescence bands are quenched in toluene and benzonitrile, which suggests the occurrence of photoinduced electron transfer from the amino‐substituted OPVs to the carbon sphere in the dyads in both solvents. By means of bimolecular quenching experiments

  已制备了二乙氨基取代的低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）构建基块，并用于合成两个[60]富勒烯-OPV二聚体F-D1和F-D2，表现出不同的OPV片段共轭长度。这些受体-供体二元组的电化学性质已通过循环伏安法进行了研究。第一次还原总是分配给富勒烯部分，第一次氧化集中在OPV棒的二乙基苯胺基团上，因此使这些系统适合进行光致电子转移。在甲苯和苄腈中，OPV和以富勒烯为中心的荧光带均被淬灭，这表明在两种溶剂中，都发生了光致电子从氨基取代的OPV到二元体中的碳球的转移。通过双分子淬灭实验，在可见光（670 nm）和近红外光（1300–1500 nm）区域检测到了自由基阳离子物种的瞬态吸收光谱指纹，λ最大= 1030纳米。F-D1和F-D2中光致电子转移的确凿证据来自瞬态吸收测量。电荷分离状态在100 ps内形成，并在不到5 ns的时间内衰减。
• Photoinduced electron transfer in a fullerene–oligophenylenevinylene dyad
  作者：Aline Gégout、Juan Luis Delgado、Jean-François Nierengarten、Béatrice Delavaux-Nicot、Andrea Listorti、Claudio Chiorboli、Abdelhalim Belbakra、Nicola Armaroli

  DOI：10.1039/b9nj00259f

  日期：——

  presence of photoinduced electron transfer from the amino-substituted OPV to the carbon sphere. By means of bimolecular quenching experiments, transient absorption spectral fingerprints of the radical cationic species have been detected in the VIS (670 nm) and NIR (1300–1500 nm) regions, along with the much weaker fullerene anion band at λmax = 1030 nm. Intramolecular photoinduced electron transfer occurs

  二烷基氨基subtituted oligophenylenevinylene（OPV）衍生物轴承富勒烯亚基（F-d ）已被制备。F-D的电化学性质已通过循环伏安法进行了研究。第一次还原集中在C 60单元上，而氧化集中在OPV棒的二烷基氨基亚单元上。在F–D中，OPV和以富勒烯为中心的荧光带均被淬灭，这表明存在光诱导的电子从氨基取代的OPV到碳球的转移。通过双分子猝灭实验手段，已在VIS（670纳米）和NIR（1300-1500纳米）的区域，被检测到的自由基阳离子种的瞬态吸收光谱指纹连同在弱得多的富勒烯阴离子带λ最大= 1030纳米。分子内光诱导的电子转移发生在所研究的二元组中，并且已经检测到相对长寿命的电荷分离状态，其寿命为135和85 ns。甲苯 和 苄腈， 分别。在极性较小的溶剂中的使用寿命更长，表明电荷重组过程的Marcus反向区域行为。
• Pyrazolino[60]fullerene-Oligophenylenevinylene Dumbbell-Shaped Arrays: Synthesis, Electrochemistry, Photophysics, and Self-Assembly on Surfaces
  作者：Fernando Langa、Maria J. Gomez-Escalonilla、Jean-Michel Rueff、Teresa M. Figueira Duarte、Jean-François Nierengarten、Vincenzo Palermo、Paolo Samorì、Yannick Rio、Gianluca Accorsi、Nicola Armaroli

  DOI：10.1002/chem.200500089

  日期：2005.7.18

  oligophenylenevinylene (OPV) derivatives bearing terminal p-nitrophenylhydrazone groups have been prepared and used for the synthesis of dumbbell-shaped bis(pyrazolino[60]fullerene)-OPV systems. In these triad arrays, the OPV-type fluorescence is dramatically quenched as a consequence of ultrafast OPV-->C60 singlet energy transfer. In its turn the fullerene singlet state is quenched by pyrazoline-->C60 electron

  已经制备了带有末端对硝基苯基hydr基团的对称取代的低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）衍生物，并将其用于合成哑铃形的双（吡唑并[60]富勒烯）-OPV体系。在这些三单元组阵列中，由于超快的OPV-> C60单线态能量转移，OPV型荧光显着淬灭。反过来，与相应的参考富勒烯分子的行为相一致，富勒烯单重态被吡唑啉-> C60电子转移淬灭。通过在CH2Cl2中在77 K时富勒烯荧光的恢复以及在298 K中在甲苯中的富勒烯荧光的恢复，证明了多组分阵列中电子转移的发生。在这些条件下，OPV-> C60的能量转移不受影响。事实证明，对于OPV三聚体，此过程的速率要比相应的五聚OPV阵列高。这与能量转移理论的预期相符。扫描隧道显微镜（STM）和扫描力显微镜（SFM）表明，双（吡唑啉并[60]富勒烯）-OPV可以在高度取向的热解石墨的基面上自组装成有序的层状晶体结构。
• Tunneling versus Hopping in Mixed-Valence Oligo-<i>p</i>-phenylenevinylene Polychlorinated Bis(triphenylmethyl) Radical Anions
  作者：Vega Lloveras、José Vidal-Gancedo、Teresa M. Figueira-Duarte、Jean-François Nierengarten、Juan J. Novoa、Fernando Mota、Nora Ventosa、Concepció Rovira、Jaume Veciana

  DOI：10.1021/ja1083859

  日期：2011.4.20

  Radical anions 1(-•)-5(-•), showing different lengths and incorporating up to five p-phenylenevinylene (PPV) bridges between two polychlorinated triphenylmethyl units, have been prepared by chemical or electrochemical reductions from the corresponding diradicals 1-5 which were prepared using Wittig-Horner-type chemistry. Such radical anions enabled us to study, by means of UV-vis-NIR and variable-temperature

  自由基阴离子 1(-•)-5(-•) 显示出不同的长度并在两个多氯三苯甲基单元之间包含多达五个对亚苯基亚乙烯基 (PPV) 桥，通过化学或电化学还原从相应的双自由基 1-5 制备使用 Wittig-Horner 型化学制备。这种自由基阴离子使我们能够通过 UV-vis-NIR 和变温电子自旋共振光谱研究基态的长程分子内电子转移 (IET) 现象，探讨增加长度的影响无需使用外部偏见来促进 IET 的桥梁。混合价物质 1(-•)-5(-•) 的 IET 速率常数的温度依赖性揭示了在低温和高温下存在两种不同的状态，其中通过超交换和热激活跳跃的电子隧穿机制是竞争。两种机制在不同程度上发生，取决于自由基阴离子的大小，因为寡聚 PPV 桥的长度显着影响隧道效率和跳跃过程的活化能势垒，当长度增加时势垒会减小。溶剂的性质也通过低聚-PPV 桥和溶剂之间的相互作用改变了 IET 速率。最后，在最短的化合物 1(-•)