N-(2,2-二氯-1-氰基乙烯基)-4-甲基苯甲酰胺 | 61767-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,2-二氯-1-氰基乙烯基)-4-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2,2-dichloro-1-cyanovinyl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: N-(2,2-dichloro-1-cyanoethenyl)-4-methylbenzamide
• CAS: 61767-26-8
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00186803
• 分子量: 255.103
• InChiKey: NAZVTDQQLCHPDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  408.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-二氯-1-氰基乙烯基)-4-甲基苯甲酰胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-methylphenyl)-4-cyano-5-hydrazino-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  从 2-酰基氨基-3,3-二氯丙烯腈开始合成新的 1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  可用的 2-acylamino-3,3-dichloroacrylonitriles，当用肼水合物处理时，可提供 2-烷基-或 2-芳基-5-肼基-1,3-恶唑-4-腈，可轻松添加烷基或芳基异硫氰酸酯和加合物形成循环加热。最后，合成产生 5-烷基（芳基）氨基-1,3,4-噻二唑-2-基（酰基氨基）乙腈或其进一步环化的产物，2-(5-氨基-1,3-恶唑- 2-基)-1,3,4-噻二唑衍生物。新型取代的 1,3,4-噻二唑的结构通过光谱和 X 射线衍射方法得到证实。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:454–458, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20041

  DOI：

  10.1002/hc.20041
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,3-二氯丙-2-烯腈 、 对甲基苯甲酰氯 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到N-(2,2-二氯-1-氰基乙烯基)-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  功能化 5-氨基-4-氰基恶唑及其杂环和大环衍生物：制备和合成应用

  摘要：

  开发了一种合成新的 5-氨基-4-氰基恶唑的方法，在 C-2 位置具有羧酸盐基团，直接或通过脂肪族接头连接到杂环上。该工艺具有原料易得、操作简单、产率高到高的特点。所得化合物的广泛合成适用性也通过进一步的修饰成功证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100412

文献信息

• Synthesis of 4-alkyl-2-aryl-1,3-oxazole[5,4-d]pyrimidine-7(4H)-thiones and 6-alkyl-2-aryl-1,3-oxazole[5,4-d]pyrimidin-7(6H)-ones from 2-aroylamino-3,3-dichloroacrylonitriles
  作者：A. P. Kozachenko、O. V. Shablykin、V. S. Brovarets

  DOI：10.1134/s1070363212040226

  日期：2012.4

  amine, triethyl orthoformate, and hydrogen sulfide results in 4-substituted oxazole[5,4-d]pyrimidine-7(4H)-thione. The sequential reactions of the same reagents with sodium methylate, trifluoroacetic acid, triethyl orthoformate, and amines give rise to the 6-substituted oxazole[5,4-d]pyrimidin-7(4H)-one.

  用过量的胺，原甲酸三乙酯和硫化氢顺序处理可及的2-芳基氨基-3,3-二氯丙烯腈，得到4-取代的恶唑[5,4 - d ]嘧啶-7（4H）-硫酮。相同试剂与甲醇钠，三氟乙酸，原甲酸三乙酯和胺的顺序反应产生6-取代的恶唑[5,4 - d ]嘧啶-7（4 H）-。
• Dependence of the anticancer activity of 1,3‐oxazole derivatives on the donor/acceptor nature of his substitues
  作者：Maryna V. Kachaeva、Diana M. Hodyna、Nataliya V. Obernikhina、Stepan G. Pilyo、Yulia S. Kovalenko、Volodymyr M. Prokopenko、Oleksiy D. Kachkovsky、Volodymyr S. Brovarets

  DOI：10.1002/jhet.3711

  日期：2019.11

  the relative position of the boundary levels (HOMO end LUMO). The quantum‐chemical modeling was performed; the special parameter φ0 for 1,3‐oxazole derivatives correlates with the experimental results. Quantum‐chemical calculations of the special parameter φ0 allow modeling the pharmacological activity of 1,3‐oxazole derivatives by introducing donor or acceptor substituents at position 2 or 5. This work

  合成了一系列新的1,3-恶唑衍生物，它们在第5位含有供体和受体取代基。这些物质被认为是人类肿瘤细胞系中潜在活性的抗癌药效团，其衍生自九种癌症类型，包括肺癌，结肠癌，黑色素瘤，肾癌，卵巢癌，脑癌，白血病，乳腺癌和前列腺癌。初步的体外单剂量抗癌筛选显示，第5位具有受体取代基的化合物（例如–C（O）OMe，–CN）会抑制大多数细胞系的生长，而具有供体取代基的化合物（例如–NHR位置5的-SR）实际上不抑制癌细胞系的生长。可以假定1,3-恶唑衍生物的药理活性取决于5位取代基的供体/受体性质。0，其中考虑了边界水平的相对位置（HOMO结束LUMO）。进行了量子化学建模；特殊参数φ 0为与实验结果-1,3-唑衍生物相关因素。特殊参数的量子化学计算φ 0允许通过在2位或5引入供体或受体取代基建模1,3-恶唑衍生物的药理活性这项工作可能是有益的化学家开发的潜在的生物活性的靶合成化合物。
• Synthesis of new heterocyclic system of 4,5,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-c][1,3]thiazolo [4,5-e][1,3,2]diazaphosphinine starting from 2-aroylamino-3,3-dichloroacrylonitrile
  作者：Alexander P. Kozachenko、Oleg V. Shablykin、Andrei A. Gakh、Eduard B. Rusanov、Vladimir S. Brovarets

  DOI：10.1002/hc.20638

  日期：——

  3-dichloroacrylonitriles, when treated successively with ethylenediamine, phosphorus pentasulfide, water, and methyl and benzyl halides, furnish the corresponding derivatives of 4,5,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-c][1,3]thiazolo[4,5-e][1,3,2]diazaphosphinine, a novel-fused heterocycle. The structure of the compounds obtained is unequivocally confirmed by the spectroscopic method and X-ray diffraction analysis. © 2010 Wiley

  容易获得的 2-芳酰氨基-3,3-二氯丙烯腈，当依次用乙二胺、五硫化二磷、水、甲基卤和苄基卤处理时，可得到相应的 4,5,7,8-四氢咪唑并 [1,2-c] 衍生物[1,3]噻唑并[4,5-e][1,3,2]二氮杂膦，一种新型稠合杂环。所得化合物的结构通过光谱法和 X 射线衍射分析得到明确证实。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:492–498, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20638
• Synthesis of 3(5)-Amino-4-acylamino-5(3)-arylsulfanylpyrazoles and Their Fused Derivatives on the Basis of N-(2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)benzamides
  作者：S. V. Popil'nichenko、S. G. Pil'o、B. S. Brovarets、A. N. Chernega、B. S. Drach

  DOI：10.1007/s11176-005-0517-2

  日期：2005.11

  Addition products of carboxylic acid amides and trichloroacetaldehyde are readily converted into 3-arylsulfanyl-2-acylamino-3-chloroacrylonitriles which react with hydrazine hydrate to afford 3(5)-amino-5(3)-arylsulfanyl-4-acylaminopyrazoles. The presence of an amidine fragment in the latter makes them capable of undergoing cyclocondensations with β-dicarbonyl compounds and ethyl cyanoacetate.

  羧酸酰胺和三氯乙醛的加成产物很容易转化为3-芳基硫基-2-酰氨基-3-氯丙烯腈，其与水合肼反应得到3(5)-氨基-5(3)-芳基硫基-4-酰氨基吡唑。后者中脒片段的存在使得它们能够与β-二羰基化合物和氰基乙酸乙酯进行环缩合。
• 2-(Dichloromethyl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines: synthesis and anticancer activity
  作者：Ye. S. Velihina、S. G. Pil’o、V. S. Zyabrev、V. S. Moskvina、O. V. Shablykina、V. S. Brovarets

  DOI：10.7124/bc.000a21

  日期：2020.2.29

  © 2020 Ye. S. Velihina et al.; Published by the Institute of Molecular Biology and Genetics, NAS of Ukraine on behalf of Biopolymers and Cell. This is an Open Access article distributed under the terms of the Creative Commons Attribution License (http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/), which permits unrestricted reuse, distribution, and reproduction in any medium, provided the original work is

  ©2020 Ye。S.Velihina等；由乌克兰NAS分子生物学与遗传学研究所代表生物聚合物和细胞出版。这是根据知识共享署名许可协议（http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/）的条款分发的开放访问文章，该文章允许在原始作品中不受限制地重复使用，分发和复制。正确引用了UDC 547.874.8：615.277.3