N-(2,2-二氯-1-氰基乙烯基)-4-甲氧基苯甲酰胺 | 61767-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,2-二氯-1-氰基乙烯基)-4-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2,2-dichloro-1-cyanoethenyl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 61767-27-9
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 271.103
• InChiKey: GKKWBPRTVGVLKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  433.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-二氯-1-氰基乙烯基)-4-甲氧基苯甲酰胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4-cyano-5-hydrazinooxazole
  参考文献：
  名称：

  从 2-酰基氨基-3,3-二氯丙烯腈开始合成新的 1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  可用的 2-acylamino-3,3-dichloroacrylonitriles，当用肼水合物处理时，可提供 2-烷基-或 2-芳基-5-肼基-1,3-恶唑-4-腈，可轻松添加烷基或芳基异硫氰酸酯和加合物形成循环加热。最后，合成产生 5-烷基（芳基）氨基-1,3,4-噻二唑-2-基（酰基氨基）乙腈或其进一步环化的产物，2-(5-氨基-1,3-恶唑- 2-基)-1,3,4-噻二唑衍生物。新型取代的 1,3,4-噻二唑的结构通过光谱和 X 射线衍射方法得到证实。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:454–458, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20041

  DOI：

  10.1002/hc.20041
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)-4-methoxybenzamide 、 氢氰酸 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DRACH B. S.; MARTYNYUK A. P.; MISKEVICH G. N., ZH. ORGAN. XIMII, 1976, 12, HO 10, 2238-2244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-(Dichloromethyl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines: synthesis and anticancer activity
  作者：Ye. S. Velihina、S. G. Pil’o、V. S. Zyabrev、V. S. Moskvina、O. V. Shablykina、V. S. Brovarets

  DOI：10.7124/bc.000a21

  日期：2020.2.29

  © 2020 Ye. S. Velihina et al.; Published by the Institute of Molecular Biology and Genetics, NAS of Ukraine on behalf of Biopolymers and Cell. This is an Open Access article distributed under the terms of the Creative Commons Attribution License (http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/), which permits unrestricted reuse, distribution, and reproduction in any medium, provided the original work is

  ©2020 Ye。S.Velihina等；由乌克兰NAS分子生物学与遗传学研究所代表生物聚合物和细胞出版。这是根据知识共享署名许可协议（http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/）的条款分发的开放访问文章，该文章允许在原始作品中不受限制地重复使用，分发和复制。正确引用了UDC 547.874.8：615.277.3
• Synthesis and in vitro anticancer evaluation of functionalized 5-(4-piperazin-1-yl)-2-aryloxazoles and 5-[(4-arylsulfonyl)piperazin-1-yl]-2-phenyloxazoles
  作者：Oleksandr O. Severin、Stepan G. Pilyo、Viktoriia S. Moskvina、Olga V. Shablykina、Yevgen A. Karpichev、Volodymyr S. Brovarets

  DOI：10.1007/s10593-024-03295-2

  日期：2024.2

  targets. The synthesis of target oxazole derivatives was accomplished using 2-aroylamino-3,3-dichloroacrylonitriles as starting materials and employing efficient reaction conditions. The resulting compounds exhibited structural features that make them promising candidates for further chemical modifications and biological evaluations. Additionally, a series of sulfonamides were synthesized from 5-(pipera

  本研究重点关注功能化2-芳基-5-(4-哌嗪-1-基)恶唑和5-[(4-芳基磺酰基)哌嗪-1-基]-2-苯基恶唑的合成及体外抗癌评价。恶唑是一类多功能化合物，具有多种生物活性，使其成为药物化学中有吸引力的目标。我们将氨基和磺酰胺功能合并到恶唑支架中，因为它们显示出与生物靶点相互作用的潜力。以2-芳酰氨基-3,3-二氯丙烯腈为起始原料，采用高效的反应条件，合成了目标恶唑衍生物。所得化合物表现出的结构特征使它们成为进一步化学修饰和生物学评估的有希望的候选者。此外，还从5-(哌嗪-1-基)恶唑-4-甲腈盐酸盐合成了一系列磺胺类药物，具有多种生物活性和多种结构特征。然而，在测试的化合物中没有发现有效的恶性细胞生长抑制剂。尽管如此，我们根据所研究的物质的活性特征将其分为两个不同的组。 A 组包含磺胺类药物，对乳腺癌和黑色素瘤细胞系表现出显着的抗癌活性。另一方面，B组2-芳基-5-(4-R-哌嗪-1-
• Synthesis of 2-aryl-4-cyano-1,3-oxazole-5-sulfonyl chlorides and N-substituted sulfonamides
  作者：A. N. Kornienko、S. G. Pil’o、V. M. Prokopenko、V. S. Brovarets

  DOI：10.1134/s1070363212110229

  日期：2012.11

  Oxidative chlorination of 2-aryl-5-benzylsulfanyl-1,3-oxazole-4-carbonitrile results in the previously unknown 4-cyano-1,3-oxazole-5-sulfonyl chlorides and N-substituted sulfonamides.
• ——
  作者：S. G. Pil'o、V. S. Brovarets、T. K. Vinogradova、A. N. Chernega、B. S. Drach

  DOI：10.1023/a:1012315925344

  日期：——

  The available 2-benzoylamino-3,3-dichloroacrylonitrile and its analogs when treated with excess hydrazine hydrate convert to 2-aryl-4-cyano-5-hydrazinooxazoles. The products are fairly stable in usual conditions but undergo recyclization on heating in acetic acid to give previously unknown derivatives of 2-methyl-1,3,4-oxadiazole with a 5-acylamino(carbamoyl)methyl substituent, whose structure was established by spectroscopy and X-ray diffraction. An important role in this complex transformation is probably played by prototropic forms of 4-cyano-5-hydrazinooxazoles, viz. hydrazones of substituted 2-oxazolin-5-ones which are not aromatic and thus can be cleaved with acetic acid and then recyclize.