N-[2-chloro-1-cyano-2-(4-methylphenyl)sulfanylethenyl]-4-methylbenzamide | 305331-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-chloro-1-cyano-2-(4-methylphenyl)sulfanylethenyl]-4-methylbenzamide
• CAS: 305331-21-9
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂OS
• 分子量: 342.849
• InChiKey: XOFNAHSMCFHIKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-chloro-1-cyano-2-(4-methylphenyl)sulfanylethenyl]-4-methylbenzamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到N-{5-amino-3-[(4-methylphenyl)sulfanyl]-1H-pyrazol-4-yl}-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3(5)-Amino-4-acylamino-5(3)-arylsulfanylpyrazoles and Their Fused Derivatives on the Basis of N-(2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)benzamides

  摘要：

  羧酸酰胺和三氯乙醛的加成产物很容易转化为3-芳基硫基-2-酰氨基-3-氯丙烯腈，其与水合肼反应得到3(5)-氨基-5(3)-芳基硫基-4-酰氨基吡唑。后者中脒片段的存在使得它们能够与β-二羰基化合物和氰基乙酸乙酯进行环缩合。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0517-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(2,2,2-三氯-1-羟乙基)苯甲酰胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 N-[2-chloro-1-cyano-2-(4-methylphenyl)sulfanylethenyl]-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3(5)-Amino-4-acylamino-5(3)-arylsulfanylpyrazoles and Their Fused Derivatives on the Basis of N-(2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)benzamides

  摘要：

  羧酸酰胺和三氯乙醛的加成产物很容易转化为3-芳基硫基-2-酰氨基-3-氯丙烯腈，其与水合肼反应得到3(5)-氨基-5(3)-芳基硫基-4-酰氨基吡唑。后者中脒片段的存在使得它们能够与β-二羰基化合物和氰基乙酸乙酯进行环缩合。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0517-2

文献信息

• Synthesis of 3(5)-Amino-4-acylamino-5(3)-arylsulfanylpyrazoles and Their Fused Derivatives on the Basis of N-(2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)benzamides
  作者：S. V. Popil'nichenko、S. G. Pil'o、B. S. Brovarets、A. N. Chernega、B. S. Drach

  DOI：10.1007/s11176-005-0517-2

  日期：2005.11

  Addition products of carboxylic acid amides and trichloroacetaldehyde are readily converted into 3-arylsulfanyl-2-acylamino-3-chloroacrylonitriles which react with hydrazine hydrate to afford 3(5)-amino-5(3)-arylsulfanyl-4-acylaminopyrazoles. The presence of an amidine fragment in the latter makes them capable of undergoing cyclocondensations with β-dicarbonyl compounds and ethyl cyanoacetate.

  羧酸酰胺和三氯乙醛的加成产物很容易转化为3-芳基硫基-2-酰氨基-3-氯丙烯腈，其与水合肼反应得到3(5)-氨基-5(3)-芳基硫基-4-酰氨基吡唑。后者中脒片段的存在使得它们能够与β-二羰基化合物和氰基乙酸乙酯进行环缩合。