4-chloromethyl-2-(4-methoxy-3-methylphenyl)-5-methyloxazol | 932728-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloromethyl-2-(4-methoxy-3-methylphenyl)-5-methyloxazol
• 英文别名: 4-Chloromethyl-2-(4-methoxy-3-methylphenyl)-5-methyloxazole；4-(chloromethyl)-2-(4-methoxy-3-methylphenyl)-5-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 932728-66-0
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 251.713
• InChiKey: ZCOKDYAAUDEBMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2,6-dimethyl-4-({[(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) methyl]amino}methyl)phenoxy]-2-methylpropanoate 、 4-chloromethyl-2-(4-methoxy-3-methylphenyl)-5-methyloxazol 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[4-[[[2-(4-methoxy-3-methylphenyl)-5-methyloxazol-4-ylmethyl]-(5-methyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylmethyl)amino]methyl]-2,6-dimethylphenoxy]-2-methylpropanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型两性离子化合物作为过氧化物酶体增殖物激活受体α/γ双激动剂的合成及其构效关系，具有改善的理化性质。

  摘要：

  我们在本文中描述了新型两性离子化合物作为基于非噻唑烷二酮（TZD）的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α/γ双激动剂的设计，合成和构效关系（SAR）。在以前的报告中，我们获得了在db / db小鼠中显示出有效PPARα/γ双重激动活性以及极大的降糖作用的化合物1。但是，该化合物具有致命问题，例如有效的细胞色素P450（CYP）3A4直接抑制活性。因此，我们进行了药物优化以改善它们，同时保持有效的PPAR激动活性。结果，通过将呋喃环改变为低亲脂性的1,3,4-恶二唑环得以解决。另外，

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00513
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl-2-(4-methoxy-3-methylphenyl)oxazol 3-oxide hydrochloride 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloromethyl-2-(4-methoxy-3-methylphenyl)-5-methyloxazol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/37010

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2007/37010
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Novel Zwitterionic Compounds as Peroxisome Proliferator Activated Receptor α/γ Dual Agonists with Improved Physicochemical Properties
  作者：Yoshihiro Shibata、Katsuji Kagechika、Mitsuhiro Yamaguchi、Kenji Yoshikawa、Kiyoshi Chiba、Hiromichi Takano、Chiyuki Akiyama、Mayumi Ono、Mina Nishi、Hideo Kubo、Yoshimasa Kobayashi、Hiroyuki Usui

  DOI：10.1248/cpb.c13-00513

  日期：——

  We describe herein the design, syntheses and structure-activity relationships (SAR) of novel zwitterionic compounds as non-thiazolidinedion (TZD) based peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) α/γ dual agonists. In the previous report, we obtained compound 1 showing potent PPARα/γ dual agonistic activities, together with a great glucose lowering effect in the db/db mice. However, this compound

  我们在本文中描述了新型两性离子化合物作为基于非噻唑烷二酮（TZD）的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α/γ双激动剂的设计，合成和构效关系（SAR）。在以前的报告中，我们获得了在db / db小鼠中显示出有效PPARα/γ双重激动活性以及极大的降糖作用的化合物1。但是，该化合物具有致命问题，例如有效的细胞色素P450（CYP）3A4直接抑制活性。因此，我们进行了药物优化以改善它们，同时保持有效的PPAR激动活性。结果，通过将呋喃环改变为低亲脂性的1,3,4-恶二唑环得以解决。另外，