methyl N-(m-methoxyphenyl)succinamate | 16141-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(m-methoxyphenyl)succinamate
• 英文别名: methyl 4-[(3-methoxyphenyl)amino]-4-oxobutanoate；Bernsteinsaeuremethylester-mono-(3-methoxy-anilid)；methyl 4-(3-methoxyanilino)-4-oxobutanoate
• CAS: 16141-45-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: MQJQILFXCDSIED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(m-methoxyphenyl)succinamate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-chloro-7-methoxy-3-(1-vinylcyclopentyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过三重态脱硫反应对映选择性可见光介导的3-环丙基喹诺酮类化合物

  摘要：

  3-烯丙基取代的喹诺酮在可见光（λ = 420 nm）照射下发生三重敏化的二-π-甲烷重排反应，生成相应的3-环丙基喹诺酮。已显示手性氢键敏化剂（10 mol％）可对映选择性地促进反应（88-96％收率，32-55％ee）。出人意料地，发现对映体差异化在初始产物形成的状态下不发生，而是由于脱硫事件的结果。已经确定了在光平稳状态下控制对映异构体分布的各个参数。

  DOI：

  10.1002/anie.201814193
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 丁二酸单甲酯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到methyl N-(m-methoxyphenyl)succinamate
  参考文献：
  名称：

  通过三重态脱硫反应对映选择性可见光介导的3-环丙基喹诺酮类化合物

  摘要：

  3-烯丙基取代的喹诺酮在可见光（λ = 420 nm）照射下发生三重敏化的二-π-甲烷重排反应，生成相应的3-环丙基喹诺酮。已显示手性氢键敏化剂（10 mol％）可对映选择性地促进反应（88-96％收率，32-55％ee）。出人意料地，发现对映体差异化在初始产物形成的状态下不发生，而是由于脱硫事件的结果。已经确定了在光平稳状态下控制对映异构体分布的各个参数。

  DOI：

  10.1002/anie.201814193

文献信息

• A versatile new synthesis of quinolines and related fused pyridines. Part 8. Conversion of anilides into 3-substituted quinolines and into quinoxalines
  作者：Otto Meth-Cohn、Salah Rhouati、Brian Tarnowski、Andrew Robinson

  DOI：10.1039/p19810001537

  日期：——

  3-substituted quinolines (7). When N-nitrosodialkylamines are used in place of dimethylformamide as the Vilsmeier agent, the anilides are converted into 2-chloroquinoxalines in low yields. Several by-products are formed and the mechanisms have been explored. Thus, the formation of ethyl N-arylcabamate from the corresponding propionanilide is shown to involve an C→O alkyl migration related to a Wolff rearrangement

  苯胺（4）（ArNHCOCH 2 R）在Vilsmeier条件下很容易转化为2-氯-3-R-喹啉（5），可以用锌和乙酸除去2-氯基团，生成3-取代的喹啉（7 ）。当使用N-亚硝基二烷基胺代替二甲基甲酰胺作为Vilsmeier剂时，该苯胺化物以低收率转化成2-氯喹喔啉。形成了几种副产物，并研究了其机理。因此，由相应的丙酰苯胺形成的N-芳基氨基甲酸乙酯乙酯显示出与沃尔夫夫重排有关的C→O烷基迁移，而N-芳基甲酰亚胺基二氯化物（18），腈和异氰化物是从被取代的侧链的C-C裂解中衍生而来的。尽管使用磷酰溴而不是氯化物导致苯胺以低收率转化为氯，但Vilsmeier试剂或溶剂的酰氯组分的变化通常是无用的。
• METH-COHN O.; RHOUATI S.; TARNOWSKI B.; ROBINSON A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 5, 1537-1543
  作者：METH-COHN O.、 RHOUATI S.、 TARNOWSKI B.、 ROBINSON A.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Visible-Light-Mediated Formation of 3-Cyclopropylquinolones by Triplet-Sensitized Deracemization
  作者：Andreas Tröster、Andreas Bauer、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201814193

  日期：2019.3.11

  triplet‐sensitized di‐π‐methane rearrangement reaction to the corresponding 3‐cyclopropylquinolones upon irradiation with visible light (λ=420 nm). A chiral hydrogen‐bonding sensitizer (10 mol %) was shown to promote the reaction enantioselectively (88–96 % yield, 32–55 % ee). Surprisingly, it was found that the enantiodifferentiation does not occur at the state of initial product formation but that it is the result

  3-烯丙基取代的喹诺酮在可见光（λ = 420 nm）照射下发生三重敏化的二-π-甲烷重排反应，生成相应的3-环丙基喹诺酮。已显示手性氢键敏化剂（10 mol％）可对映选择性地促进反应（88-96％收率，32-55％ee）。出人意料地，发现对映体差异化在初始产物形成的状态下不发生，而是由于脱硫事件的结果。已经确定了在光平稳状态下控制对映异构体分布的各个参数。