N-(2,2-二甲基亚丙基)-对甲苯磺酰胺 | 135822-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,2-二甲基亚丙基)-对甲苯磺酰胺
• 英文名称: N-[(E)-2,2-dimethylpropylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-N-(2,2-dimethylpropylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(2,2-dimethylpropylidene)-p-toluenesulfonamide；(NE)-N-(2,2-dimethylpropylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 135822-92-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: DULNKYMOUVNSIF-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-二甲基亚丙基)-对甲苯磺酰胺 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1-tert-butyl-3-fluoro-3-methylbutyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼介导的二苯基膦与叔烷基氟化物的烷基化。

  摘要：

  [反应：见正文]尽管存在强路易斯酸和高度配位的膦，但在化学计量的三氟化硼醚化物存在下，用二苯膦处理叔烷基氟可以得到相应的叔烷基二苯膦。使用二苯基（三甲基甲硅烷基）膦作为亲核试剂可使反应在三氟化硼中催化。

  DOI：

  10.1021/ol048069p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 N-(2,2-二甲基亚丙基)-对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  制备N-磺酰基醛亚胺和酮亚胺的一般方法。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了一种简单的获得N-磺酰基亚胺的方法，该方法包括羰基化合物与对甲苯基或叔丁基亚磺酰胺的缩合，然后用m-CPBA氧化所得N-亚磺酰亚胺。该方法适用于醛类（脂族和芳族化合物）和酮类（二芳基，二烷基和芳基烷基），甚至是那些含有可烯化质子的酮。它也不会影响C = N或C = C双键，并且不会差向α-立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol048005e

文献信息

• Lewis Base-Catalyzed Perfluoroalkylation of Carbonyl Compounds and Imines with (Perfluoroalkyl)trimethylsilane
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1133

  日期：2006.7

  Lewis base-catalyzed perfluoroalkylation of carbonyl compounds and aldimines with (perfluoroalkyl)trimethylsilanes (TMSCF3, TMSC2F5, and TMSC3F7) is described. The nitrogen- or oxygen-containing an...

  描述了路易斯碱催化羰基化合物和醛亚胺与（全氟烷基）三甲基硅烷（TMSCF3、TMSC2F5 和 TMSC3F7）的全氟烷基化。含氮或含氧...
• Sulfonylimidates as Nucleophiles in Catalytic Addition Reactions
  作者：Ryosuke Matsubara、Florian Berthiol、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja077054u

  日期：2008.2.1

  first catalytic addition reactions of sulfonylimidates have been accomplished. In the presence of a catalytic amount of DBU (normally 5−10 mol %), sulfonylimidates reacted with several N-protected imines, methyl acrylate, and azodicarboxylate to afford the corresponding addition adducts, sulfonylimidates, in excellent yields. In the addition reactions to imines, high anti-selectivity was observed. A

  磺酰亚胺酯的第一次催化加成反应已经完成。在催化量的 DBU（通常为 5-10 mol%）存在下，磺酰亚胺酯与几种 N 保护的亚胺、丙烯酸甲酯和偶氮二羧酸酯反应，以极好的收率提供相应的加合物磺酰亚胺酯。在与亚胺的加成反应中，观察到高抗选择性。还描述了从醛和磺酰亚胺酸酯直接形成 β-氨基酸衍生物的新方法。
• Organometallic Reactions in Aqueous Media. Indium- and Zinc-Mediated Allylation of Sulfonimines¹
  作者：Wenshuo Lu、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/jo0009898

  日期：2000.12.1

  effectively allylated to the corresponding homoallylic sulfonamides with allylic bromides promoted by indium or zinc. The solvent used can be water, THF, or a mixed aqueous THF solvent. The regioselectivity and stereoselectivity of the reaction were studied.

  衍生自芳基和不可烯化的脂族醛的磺胺可以被铟或锌促进的烯丙基溴有效地烯丙基化为相应的均烯丙基磺酰胺。所用的溶剂可以是水，THF或混合的THF水溶液。研究了反应的区域选择性和立体选择性。
• Allylation and highly diastereoselective syn or anti crotylation of N-toluenesulfonylimines using potassium allyl- and crotyltrifluoroborates
  作者：Sze-Wan Li、Robert A. Batey

  DOI：10.1039/b403759f

  日期：——

  Air and moisture stable potassium allyl- and crotyltrifluoroborates undergo addition to N-sulfonyl and N-sulfinyl aldimines in the presence of Lewis acids, to provide the corresponding homoallylic amines in high yields and excellent diastereoselectivity.

  稳定于空气和湿气的氯化铝钾和氟化铝钾在路易斯酸的存在下与N-磺酰和N-亚磺酰醛胺发生加成反应，生成相应的同戊基胺，产率高且立体选择性优异。
• Imine Allylations by Allylic Trichlorotins Derived from α,α-Diisopropylhomoallylic Alcohols with Tin(II) Chloride and<i>N</i>-Chlorosuccinimide
  作者：Yoshiro Masuyama、Naoko Yamamoto、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2002-35581

  日期：——

  Allylic trichlorotins, prepared in situ from α,α-diisopropylhomoallylic alcohols with tin(II) chloride and N-chlorosuccinimide in dichloromethane at -40 °C, cause nucleophilic addition to N-tosylimines or N-tosyliminiums to afford the corresponding α-substituted homoallylic amines.

  烯丙基三氯锡，由 α,α-二异丙基高烯丙醇与氯化锡 (II) 和 N-氯代琥珀酰亚胺在 -40 °C 的二氯甲烷中原位制备，导致对 N-甲苯磺酰亚胺或 N-甲苯磺酰亚胺的亲核加成得到相应的 α-取代的高烯丙基胺类。