N-(2,2-二甲基丙酰基)-3-(三氟甲基)苯胺 | 1939-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,2-二甲基丙酰基)-3-(三氟甲基)苯胺
• 英文名称: N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-n-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
• CAS: 1939-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO
• mdl: MFCD00095901
• 分子量: 245.244
• InChiKey: AGOPRFPFSYTJNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  322.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-二甲基丙酰基)-3-(三氟甲基)苯胺 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 氟尼克辛
  参考文献：
  名称：

  Improved Process for the Preparation of 2-Methyl-3-trifluoromethylaniline: A Versatile Intermediate for Flunixin Synthesis

  摘要：

  A detailed new experimental investigation into the synthesis of Flunixin via 2-methyl-3-trifluoromethylaniline is described. The coupling process between 2-methyl-3-trifluoromethylaniline and 2-chloronicotinate was achieved stoichiometrically and in high yield, when ethylene glycol was used as reaction solvent at 160-degrees-C.

  DOI：

  10.3987/com-94-6822
• 作为产物：
  描述：

  N-t-butyl-N'-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-S-phenylisothiourea 、 三甲基乙酸 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N-(2,2-二甲基丙酰基)-3-(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  胺活化：由异硫脲和羧酸合成N-（杂）芳基酰胺

  摘要：

  报道了基于很少探索的胺活化而不是经典的酸活化的N-（杂）芳基酰胺合成的新方法。使用三组分反应与市售试剂可轻松制备活化的胺。新方法显示出广泛的应用范围，包括无法（有效）通过经典方案获得的具有挑战性的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02247
• 作为试剂：
  描述：

  N-叔丁基-3-甲氧基苯甲酰胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 甲烷磺酸 、 N-(2,2-二甲基丙酰基)-3-(三氟甲基)苯胺 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以3%的产率得到N²,N^2′-di-tert-butyl-4,4′-dimethoxy-[1,1′-biphenyl]-2,2′-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  在室温下钯（II）催化芳基CH键的氧化交叉偶联中的定向芳烃的当量负载

  摘要：

  在化学合成中，由芳基卤化物（Ar 1 -halo）与芳族金属（Ar 2 -M）催化交联产生的不对称联芳基（Ar 1 -Ar 2）在化学合成中很普遍。相比之下，由两个正常的芳基C–H键有效地产生的相同联芳基具有相同的负载量，则优先级较低。在这里，我们在室温下，一个芳烃报告说，在钯/氧化剂/酸催化体系（AR 1为-H，1个当量）可高选择性地夫妇与其他一个（AR 2为-H，1当量），得到目标Ar 1 –Ar 2仅通过控制其苯环上的导向基团和取代基即可。几个生物活性分子的合成也证明了这种一对一交叉偶联的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02722

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Homo- and Cross-Coupling of Aryl <i>ortho</i>-sp² C–H Bonds of Anilides at Room Temperature
  作者：Chong Mei、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00120

  日期：2018.4.20

  The preparation of secondary 2,2′-bisanilides has been successfully achieved through an oxidative coupling of aryl ortho-sp2 C–H bonds of anilides in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and K2S2O8 as an oxidant in MsOH/CF3CO2H (TFA) at room temperature (25 °C). The aromatic rings of anilides substituted by various electron-donating or electron-withdrawing groups are tolerant in these coupling reactions

  通过在催化性Pd（OAc）2和K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过对苯甲酸酯的芳基邻-sp 2 C-H键进行氧化偶联，成功地完成了2,2'-双苯胺的制备。在室温（25°C）下在MsOH / CF 3 CO 2 H（TFA）中溶解。在这些偶联反应中，被各种给电子或吸电子基团取代的苯甲酸酯的芳环是可容忍的。
• Ligand Promoted Olefination of Anilides for Indirectly Introducing Fluorinated Functional Groups via Palladium Catalyst
  作者：Dongjie Wang、Xu Xu、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02701

  日期：2021.2.5

  We report a palladium-catalyzed, ligand promoted, C–H fluorine-containing olefination of anilides with 4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutene as the fluorinated reagent, which has a potential transformation into other compounds due to its -CF2CF2Br functional group. -CF2CF2H was obtained by using the mild reducing agent sodium borohydride. Bioactive compounds such as aminoglutethimide derivative and propham

  我们报告了以4-溴-3,3,4,4-四氟丁烯为氟化试剂的钯催化的，配体促进的，苯甲酰化的C–H含氟烯烃的氟化反应，由于其- CF 2 CF 2 Br官能团。- CF 2 CF 2 H为通过使用温和的还原剂硼氢化钠获得。生物活性化合物，例如氨基戊二酰亚胺衍生物和丙胺在该反应中具有良好的耐受性，这两者都突出了该方法的合成重要性。
• Insertion of Benzene Rings into the Amide Bond: One-Step Synthesis of Acridines and Acridones from Aryl Amides
  作者：Didier G. Pintori、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol902568x

  日期：2010.1.1

  Insertion of benzene rings into the amide bond using the reactive intermediate benzyne is described. Aromatic amides undergo smooth insertion when treated with O-triflatophenyl silane benzyne precursors, producing versatile aminobenzophenone products in good to excellent yield. The process is entirely metal-free and has been exemplified on the synthesis of biologically active acridones and acridines

  描述了使用反应性中间体苯炔将苯环插入酰胺键。用O-三氟苯基硅烷硅烷苯并炔前体处理后，芳族酰胺会顺利插入，从而以高至优异的收率生产出多种用途的氨基二苯甲酮产品。该方法完全不含金属，并已在生物活性a啶和cr啶的合成中得到了例证。
• Use of the Wilkinson Catalyst for the<i>ortho</i>-CH Heteroarylation of Aromatic Amines: Facile Access to Highly Extended π-Conjugated Heteroacenes for Organic Semiconductors
  作者：Yumin Huang、Di Wu、Jingsheng Huang、Qiang Guo、Juan Li、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201406445

  日期：2014.11.3

  An unprecedented catalytic system composed of the Wilkinson catalyst [Rh(PPh3)3Cl] and CF3COOH enabled the highly regioselective cross‐coupling of aromatic amines with a variety of heteroarenes through dual CH bond cleavage. This protocol provided a facile and rapid route from readily available substrates to (2‐aminophenyl)heteroaryl compounds, which may be conveniently transformed into highly extended

  由Wilkinson催化剂[Rh（PPh 3）3 Cl]和CF 3 COOH组成的空前催化体系，通过双CH键断裂，使芳香族胺与多种杂芳烃发生了高度区域选择性的交叉偶联。该协议提供了从容易获得的底物到（2-氨基苯基）杂芳基化合物的便捷途径，可以方便地将其转化为高度扩展的π共轭杂并苯。实验研究和计算表明，噻吩并[3,2-b]吲哚具有较大的HOMO-LUMO能隙和较低的HOMO能级，因此可能是高性能的有机半导体。本文中，我们首次报道了将铑（I）催化剂用于氧化CH / CH偶联反应。当前的创新催化剂系统比[RhCp * Cl 2 ] 2 / AgSbF 6便宜得多，并且可以为将该方法应用于其他类型的CH活化过程打开大门。
• CuCl-catalyzed ortho trifluoromethylation of arenes and heteroarenes with a pivalamido directing group
  作者：Shangjun Cai、Chao Chen、Zelin Sun、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c3cc41331d

  日期：——

  The CuCl catalyzed direct trifluoromethylation of sp2 C–H bonds has been realized, using the Togni reagent as the CF3 source. This reaction achieves the goal of regio-selectively converting C–H into C–CF3 with ecological and readily available starting materials.

  已实现CuCl催化的sp2 C–H键的直接三氟甲基化，使用Togni试剂作为CF3源。该反应以生态环保和易获取的起始材料，成功实现了区域选择性将C–H转化为C–CF3的目标。