methyl (3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-ynoate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: BVAAOCUOXNXTER-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-ynoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(-)-(R)-methyl 3-hydroxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and diastereoselective hetero-Diels–Alder reactions between 2-aza-3-silyloxy-1,3-butadienes and aldehydes catalyzed by chiral dirhodium(ii) carboxamidates

  摘要：

  描述了一种首次催化不对称异核Diels–Alder反应，该反应涉及2-氮-3-硅氧基-1,3-丁二烯和醛。在二铑(II)四羧酸盐[N-苯基-融合邻苯二甲酰胺-(S)-哌啶酮]催化下，Rh2(S-BPTPI)4，环加成反应仅以内消旋的方式进行，获得了全顺-取代的1,3-氧杂哌嗪-4-酮，产率高达98%光学纯度。

  DOI：

  10.1039/c2cc32876c
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 在 盐酸 、 甲醇 、 [Rh₂(S-BPTPI)4]*3H₂O 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl (3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and diastereoselective hetero-Diels–Alder reactions between 2-aza-3-silyloxy-1,3-butadienes and aldehydes catalyzed by chiral dirhodium(ii) carboxamidates

  摘要：

  描述了一种首次催化不对称异核Diels–Alder反应，该反应涉及2-氮-3-硅氧基-1,3-丁二烯和醛。在二铑(II)四羧酸盐[N-苯基-融合邻苯二甲酰胺-(S)-哌啶酮]催化下，Rh2(S-BPTPI)4，环加成反应仅以内消旋的方式进行，获得了全顺-取代的1,3-氧杂哌嗪-4-酮，产率高达98%光学纯度。

  DOI：

  10.1039/c2cc32876c

文献信息

• Catalytic, enantioselective acetate aldol additions to α,β-ynals: Preparation of optically active propargylic alcohols
  作者：Robert A. Singer、Mary S. Shepard、Erick M. Carreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00344-5

  日期：1998.6

  A catalytic, enantioselective acetate-aldol addition reaction of silyl ketene acetals with α,β-ynals and 3 mol % of a chiral Ti(IV) complex is described. This process provides access to optically active β-hydroxy-γ-alkynyl esters in 84–96% yields and 94–97% ee's.

  描述了甲硅烷基乙烯酮缩醛与α，β-缩醛和3mol％的手性Ti（IV）配合物的催化对映选择性乙酸酯-醛醇缩合加成反应。通过该过程，可以以84-96％的收率和94-97％ee的收率获得旋光性β-羟基-γ-炔基酯。