amino-4 diethylphosphono-4 butyrate de methyle | 77526-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: amino-4 diethylphosphono-4 butyrate de methyle
• 英文别名: methyl 4-amino-4-(diethoxyphosphinoyl)butyrate；C-methyl P,P-diethyl 4-amino-4-phosphonobutyrate；methyl 4-amino-4-diethoxyphosphorylbutanoate
• CAS: 77526-75-1
• 化学式: C₉H₂₀NO₅P
• 分子量: 253.235
• InChiKey: GLEDXRJVYYQRRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amino-4 diethylphosphono-4 butyrate de methyle 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 、 乙腈 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-{4-[(5-Amino-6-cyano-pyrazin-2-ylmethyl)-methyl-amino]-benzoylamino}-4-(diethoxy-phosphoryl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sturtz; Guillamot, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 3, p. 267 - 273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯酰氯 在 甲酸 、 羟胺 、 锌 作用下， 生成 amino-4 diethylphosphono-4 butyrate de methyle
  参考文献：
  名称：

  New phosphonic analogs of aspartic and glutamic acid by aminoalkylation of trivalent phosphorus chlorides with ethyl acetyloacetate or ethyl levulinate and benzyl carbamate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00814338

文献信息

• N-(Phosphonoacetyl)amino phosphonates. Phosphonate analogs of N-(phosphonoacetyl)-L-aspartic acid (PALA)
  作者：Pawel Kafarski、Barbara Lejczak、Przemyslaw Mastalerz、Danuta Dus、Czeslaw Radzikowski

  DOI：10.1021/jm00149a002

  日期：1985.11

  Michaelis-Arbuzov reaction of N-(chloroacetyl)amino phosphonic acids or their esters, followed by acidolysis, gives moderate yields of N-(phosphonoacetyl) derivatives of a variety of (aminoalkyl)phosphonic acids, including analogues of the cytostatic agent PALA, in which the alpha- or beta-carboxylic groups in the aspartate moiety are replaced by a PO3H2 function. Assay of cytostatic activity with

  N-（氯乙酰基）氨基膦酸或其酯的Michaelis-Arbuzov反应，然后酸解，可得到中等收率的各种（氨基烷基）膦酸的N-（膦酰基乙酰基）衍生物，包括细胞抑制剂PALA的类似物。天冬氨酸部分中的α-或β-羧基被PO3H2取代。用人KB细胞系的细胞抑制活性的测定表明，用PO 3 H 2取代PALA中的任何COOH基团会导致细胞抑制活性的完全丧失。在该报告中描述的其他[N-（膦酰基乙酰基）氨基]烷基膦酸的情况下也未观察到活性。
• KAFARSKI, P.;LEJCZAK, B.;MASTALERZ, P.;DUS, D.;RADZIKOWSKI, C., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 11, 1555-1558
  作者：KAFARSKI, P.、LEJCZAK, B.、MASTALERZ, P.、DUS, D.、RADZIKOWSKI, C.

  DOI：——

  日期：——
• Sturtz; Guillamot, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 3, p. 267 - 273
  作者：Sturtz、Guillamot

  DOI：——

  日期：——
• New phosphonic analogs of aspartic and glutamic acid by aminoalkylation of trivalent phosphorus chlorides with ethyl acetyloacetate or ethyl levulinate and benzyl carbamate
  作者：Józef Oleksyszyn、Ewa Gruszecka、Paweł Kafarski、Przemysław Mastalerz

  DOI：10.1007/bf00814338

  日期：1982.1