(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide | 960040-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
• 英文别名: (2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-3,4-diol
• CAS: 960040-47-5
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: TXXOARJIYFULNI-UOWFLXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.17h， 生成 1-amino-1,2,5-trideoxy-2,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  从天然产物启发的吡咯烷支架到新型人类高尔基体α-甘露糖苷酶II抑制剂的开发

  摘要：

  一点启发：本文描述了系统地制备16种以自然产物为灵感的多氢基吡咯烷基异构支架的方法。每个支架都具有四个立体定位中心和一个外氨基氨基甲基部分，可实现快速的取代基多样性。为了举例说明生物学应用，这些新的特权支架被用于发现新的人类高尔基α-甘露糖苷酶II抑制剂。最有效的抑制剂表现出竞争行为，K i值为24 nM。

  DOI：

  10.1002/asia.201300680
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 三氯化硼 、 乙醇 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过BCl3介导的脱保护作用的新型多羟基环硝酮和N-羟基吡咯烷。

  摘要：

  提出了一种从其烷氧基（被保护的）衍生物制备新型碳水化合物衍生的对映体纯的多羟基吡咯啉N-氧化物的通用方法。已显示三氯化硼可有效裂解苄基醚和缩酮，而不会影响硝酮的亚胺N-氧化物官能度。相同的试剂（BCl3）还允许有效地合成多羟基化的N-羟基吡咯烷，从而获得了一类新型的N-羟基亚氨基糖。

  DOI：

  10.1021/ol8007759

文献信息

• Kinetics of Strain-Promoted Alkyne-Nitrone Cycloadditions (SPANC) with Unprotected Carbohydrate Scaffolded Nitrones
  作者：Nathan Noël、Agathe Martinez、Fabien Massicot、Jean-Luc Vasse、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01098

  日期：2024.5.10

  The use of unprotected carbohydrate-derived nitrones as partners in strain-promoted alkyne-nitrone cycloadditions was investigated as a new tool for bioconjugation. The observed second-order reactions displayed rate constants of 3.4 × 10–4–5.8 × 10–2 M–1 s–1, which is the common order of magnitude of reaction kinetics with other simple aliphatic or aromatic nitrones. Applicability of this method to

  研究了使用未受保护的碳水化合物衍生的硝酮作为菌株促进的炔-硝酮环加成反应中的伙伴作为生物共轭的新工具。观察到的二级反应显示速率常数为 3.4 × 10 –4 –5.8 × 10 –2 M –1 s –1 ，这是其他简单脂肪族或芳香族硝酮反应动力学的常见数量级。通过执行一锅方案证明了该方法对水性介质的适用性，该方案结合了硝酮的顺序形成以及与水中的环辛炔的环加成。