2-Methoxycarbonyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3-benzazonine | 188990-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methoxycarbonyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3-benzazonine
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 2-O-methyl 1,2,4,5,6,7-hexahydro-3-benzazonine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 188990-15-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: ZKYZSZCKXLGVDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxycarbonyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3-benzazonine 在 盐酸 作用下， 以99%的产率得到2,3,4,5,6,7-Hexahydro-1H-benzo[d]azonine-2-carboxylic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Bromoarene Based Approach to Phenylalanine Analogues Hic and Nic

  摘要：

  结合 Ph4PCl 并使用溴芳烃作为底物的 Heck 反应系统使得构象受限的苯丙氨酸类似物 Hic 和 Nic 的合成时间显着缩短，从而促进了这些氨基酸的大量生产。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3088
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-碘苯基)丁醛 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 2-Methoxycarbonyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3-benzazonine
  参考文献：
  名称：

  A Bromoarene Based Approach to Phenylalanine Analogues Hic and Nic

  摘要：

  结合 Ph4PCl 并使用溴芳烃作为底物的 Heck 反应系统使得构象受限的苯丙氨酸类似物 Hic 和 Nic 的合成时间显着缩短，从而促进了这些氨基酸的大量生产。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3088

文献信息

• Gibson, Susan E.; Guillo, Nathalie; Middleton, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 447 - 455
  作者：Gibson, Susan E.、Guillo, Nathalie、Middleton, Richard J.、Thuilliez, Audrey、Tozer, Matthew J.

  DOI：——

  日期：——
• Gibson, Susan E.; Guillo, Nathalie; Tozer, Matthew J., Chemical Communications, 1997, # 6, p. 637 - 638
  作者：Gibson, Susan E.、Guillo, Nathalie、Tozer, Matthew J.

  DOI：——

  日期：——
• A Bromoarene Based Approach to Phenylalanine Analogues Hic and Nic
  作者：Susan E. Gibson、Jerome O. Jones、Ray McCague、Matthew J. Tozer、Nicole J. Whitcombe

  DOI：10.1055/s-1999-3088

  日期：——

  A Heck reaction system incorporating Ph4PCl and using bromoarenes as substrates has enabled the syntheses of the conformationally constrained phenylalanine analogoues Hic and Nic to be dramatically shortened thus facilitating the production of significant quantities of these amino acids.

  结合 Ph4PCl 并使用溴芳烃作为底物的 Heck 反应系统使得构象受限的苯丙氨酸类似物 Hic 和 Nic 的合成时间显着缩短，从而促进了这些氨基酸的大量生产。