N-(2,3-二甲氧基苄基)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺 | 47355-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,3-二甲氧基苄基)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺
• 英文名称: N-(2,3-dimethoxybenzyl)-3,4-dimethoxyphenethylamine
• 英文别名: N-(2,3-dimethoxybenzyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine；N-2,3-dimethoxybenzyl-3,4-dimethoxy-2-phenylethanamine；N-(2,3-dimethoxybenzyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-amine；N-(2,3-dimethoxybenzyl)-β-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine；(2,3-Dimethoxy-benzyl)-(3,4-dimethoxy-phenaethyl)-amin；(2,3-dimethoxy-benzyl)-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-amine；N-(2,3-Dimethoxybenzyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 47355-66-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: RZNLZECAKUHOIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-二甲氧基苄基)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化锡 、 镍 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 延胡索乙素
  参考文献：
  名称：

  2,3,9,10-四氧合小oxy碱生物碱及其13-甲基生物碱的便捷合成

  摘要：

  开发了通过同一中间体合成2,3,9,10-四氧合原小ber碱生物碱及其13-甲基生物碱的新方法。将溴化苄基苯乙胺（13）与α-氯-α-（甲硫基）乙酰氯酰化，然后与氯化锡环化，提供了关键中间体4-甲硫基-3-苯乙基异喹啉-3-酮（14），将其甲基化提供其甲基衍生物（17）。异喹啉-3-酮（14、17）都容易以高收率转化为原小ber碱生物碱（16）及其13-甲基生物碱（21）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.399
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(2,3-二甲氧基苄基)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  2,3,9,10-四氧合小oxy碱生物碱及其13-甲基生物碱的便捷合成

  摘要：

  开发了通过同一中间体合成2,3,9,10-四氧合原小ber碱生物碱及其13-甲基生物碱的新方法。将溴化苄基苯乙胺（13）与α-氯-α-（甲硫基）乙酰氯酰化，然后与氯化锡环化，提供了关键中间体4-甲硫基-3-苯乙基异喹啉-3-酮（14），将其甲基化提供其甲基衍生物（17）。异喹啉-3-酮（14、17）都容易以高收率转化为原小ber碱生物碱（16）及其13-甲基生物碱（21）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.399

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of a Series of Aporphine Derivatives with Antiarrhythmic Activities and Acute Toxicity
  作者：Hui Wang、Xin Cheng、Shujun Kong、Zixian Yang、Hongmei Wang、Qiuyan Huang、Jingyu Li、Cheng Chen、Yunshu Ma

  DOI：10.3390/molecules21121555

  日期：——

  arrhythmic activity and also higher toxicity. A series of derivatives were synthesized by using three kinds of aporphine alkaloids (crebanine, isocorydine, and stephanine) as lead compounds. Chemical methods, including ring-opening reaction, bromination, methylation, acetylation, quaternization, and dehydrogenation, were adopted. Nineteen target derivatives were evaluated for their antiarrhythmic potential

  发现一些甲啡碱生物碱，例如克巴宁，具有心律不齐的活性，并且毒性更高。通过使用三种阿波啡生物碱（甲骨碱，异丁烯碱和Stephanine）作为先导化合物，合成了一系列衍生物。化学方法包括开环反应，溴化，甲基化，乙酰化，季铵化和脱氢。在由CHCl 3诱发的心室纤颤（VF）小鼠模型中评估了19种目标衍生物的抗心律失常潜力，并在由BaCl 2诱发的心律不齐的大鼠模型中进一步研究了其中5种衍生物。同时，进行了初步的结构-活性/毒性关系分析。值得注意的是，N-乙酰胺西异crebcrebanine（1d），三个溴取代的crebanine产物（2a，2b，2c），在CHCl 3诱导的模型中，N-甲基crebanine（2d）和dehydrostephanine（4a）显示出抗心律失常作用。其中7.5 mg / kg的2b能够显着降低CHCl₃诱发的VF发生率（p <0.05），增加由BaCl 2诱发的由心律失常恢复窦性心律的大鼠的数量（p
• Chiral acetylenic sulfoxides in organic synthesis: Secondary amine cyclization and total synthesis of (S)-(−)-carnegine
  作者：Winghong Chan、Albert W.M. Lee、Lasheng Jiang

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02323-4

  日期：1995.1

  Michael addition of secondary amines 1b–1g onto chiral acetylenic sulfoxides 2 followed by acid induced cyclization afforded structures of tetrahydroisoquinoline skeleton in high to moderate diastereoselectivity. Optical pure (S)-(−)-carnegine has been synthesized.

  将手性乙炔亚砜2上的仲胺1b–1g迈克尔加成，然后酸诱导的环化反应，以高至中等非对映选择性提供了四氢异喹啉骨架的结构。光学纯的（S）-（-）-carnegine已合成。
• Total Synthesis of (−)-Canadine, (−)-Rotundine, (−)-Sinactine, and (−)-Xylopinine Using a Last-Step Enantioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Weijian Li、Meifen Jiang、Wenchang Chen、Yu Chen、Zhi Yang、Pei Tang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00602

  日期：2021.6.18

  we achieved an efficient and sustainable synthesis of secondary amine hydrochlorides via a fully continuous flow; in the second step, we developed a Pictet–Spengler reaction/Friedel–Crafts hydroxyalkylation/dehydration cascade for the construction of the dihydroprotoberberine core structure (ABCD-ring); and in the last step, Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation was employed for the introduction

  一组四氢原小檗碱生物碱 (-)-canadine、(-)-rotundine、(-)-sinactine 和 (-)-xylopinine 的简明不对称全合成已从市售相应的二取代苯乙胺分三步完成和双取代苯甲醛。我们对这四种生物碱的合成利用了以下策略：第一步，我们通过完全连续的流程实现了仲胺盐酸盐的高效可持续合成；第二步，我们开发了 Pictet-Spengler 反应/Friedel-Crafts 羟烷基化/脱水级联反应，用于构建二氢小檗碱核心结构（ABCD 环）；在最后一步，Ir 催化的对映选择性氢化用于在四氢原小檗碱生物碱的 C-14 位置引入所需的立体化学。这项工作显着加快了整个四氢原小檗碱生物碱家族以及一组更多样化的结构相关非天然类似物的不对称合成。
• Concise syntheses of 13-methylprotoberberine and 13-methyltetrahydroprotoberberine alkaloids
  作者：Wenchang Chen、Xiaofen Yi、Hongmin Qu、Yu Chen、Pei Tang、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.04.047

  日期：2022.12

  The concise syntheses of eight 13-methylprotoberberine (13-MePB) and eight enantioenriched 13-methyltetrahydroprotoberberine (13-MeTHPB) alkaloids have been achieved in a tactically modular fashion. This synthetic work features a one-pot metal-free Pictet-Spengler/Friedel-Crafts hydroxyalkylation/dehydration/oxidation sequence and a following highly enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation. Given

  八种 13-甲基原小檗碱 (13-MePB) 和八种对映体富集的 13-甲基四氢原小檗碱 (13-MeTHPB) 生物碱的简明合成已以战术模块化方式实现。这项合成工作的特点是一锅法无金属 Pictet-Spengler/Friedel-Crafts 羟烷基化/脱水/氧化序列和随后的高度对映选择性 Ir 催化氢化。鉴于这种简洁性和模块化，我们开发的合成路线将非常有利于有效合成现有天然产物和 13-MePB 和 13-MeTHPB 家族的新全合成变体。
• Synthesis of nuevamine and a cyano-chilenine analog <i>via</i> divergent C(sp³)–H bond functionalization of isoindolinone derivatives
  作者：Raúl A. Gómez-Prado、Ana L. Silva、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/d2ob01304e

  日期：——

  isoindolinone derivatives were developed to synthesize nuevamine, a cyano-chilenine derivative, and two related analogs. A copper-catalyzed C–H cross-dehydrogenative coupling (via cation formation) allowed the formation of a new C–C bond leading to the direct assembly of the isoindolo[1,2-a]isoquinolinone tetracyclic system of the nuevamine. The syntheses of the cyano-chilenine derivatives were carried

  开发了异吲哚啉酮衍生物的发散 C(sp 3 )-H 键官能化来合成 nuevamine、氰基-辣椒碱衍生物和两种相关的类似物。铜催化的 C-H 交叉脱氢偶联（通过阳离子形成）允许形成新的 C-C 键，从而直接组装新胺的异吲哚[1,2- a ]异喹啉酮四环系统。氰基 - 辣椒碱衍生物的合成是通过在碱性条件下安装两个腈基团（通过阴离子形成）。然后，通过 Houben-Hoesch 环化过程构建了 chilenine 骨架的异吲哚并苯并氮杂系统。本方法具有不需要使用预功能化基材的优点。