[(4R,4aS,8αR)-2,2-dimethyl-6-oxo-4,4α,6,8α-tetrahydropyron(3,2δ)(1,3)-dioxin-4-yl]methyl benzoate | 1239353-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: [(4R,4aS,8αR)-2,2-dimethyl-6-oxo-4,4α,6,8α-tetrahydropyron(3,2δ)(1,3)-dioxin-4-yl]methyl benzoate
• 英文别名: {(4R,4aS,8aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano-[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl}methyl benzoate；[(4R,4aS,8aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-4a,8a-dihydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 1239353-06-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: AQBQPMUASLMIJL-NFAWXSAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,4aS,8αR)-2,2-dimethyl-6-oxo-4,4α,6,8α-tetrahydropyron(3,2δ)(1,3)-dioxin-4-yl]methyl benzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-cleistenolide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性构建6-取代的α，β-不饱和-δ-内酯：抗菌剂（-）-苦杏仁苷的全合成

  摘要：

  描述了一种高效，直接的立体选择性合成α，β-不饱和内酯（1）苦杏仁苷。合成从可商购的d-酒石酸开始，并在13个步骤内完成，总产率为7.92％。的顺式烯烃，从静止Gennari协议生成和羟基中的一个是从二羟基化方法。所有反应都非常干净，并且以非常高的收率获得了产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.164
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5R,6S)-6-formyl-2,2-dimethyl-5-phenylmethoxy-1,3-dioxan-4-yl]methyl benzoate 在 氨 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(4R,4aS,8αR)-2,2-dimethyl-6-oxo-4,4α,6,8α-tetrahydropyron(3,2δ)(1,3)-dioxin-4-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性构建6-取代的α，β-不饱和-δ-内酯：抗菌剂（-）-苦杏仁苷的全合成

  摘要：

  描述了一种高效，直接的立体选择性合成α，β-不饱和内酯（1）苦杏仁苷。合成从可商购的d-酒石酸开始，并在13个步骤内完成，总产率为7.92％。的顺式烯烃，从静止Gennari协议生成和羟基中的一个是从二羟基化方法。所有反应都非常干净，并且以非常高的收率获得了产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.164

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (−)-Cleistenolide
  作者：Chao Cai、Jun Liu、Yuguo Du、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/jo101059e

  日期：2010.8.20

  A facile stereoselective total synthesis of cleistenolide (1) from the natural chiral template d-arabinose has been achieved in eight steps and 49% overall yield, employing key steps including Wittig olefination, selective 1,3-trans-acetal formation, and modified Yamaguchi esterification.

  使用包括 Wittig 烯化、选择性 1,3-反式乙缩醛形成和改性 Yamaguchi在内的关键步骤，从天然手性模板d-阿拉伯糖中轻松立体选择性地全合成 cleistenolide ( 1 ) 分八步完成，总产率为 49%酯化。
• Enantioselective construction of 6-substituted-α,β-unsaturated-δ-lactone: total synthesis of anti-bacterial agent (−)-cleistenolide
  作者：Ramesh S. Ghogare、Sachin B. Wadavrao、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.164

  日期：2013.10

  An efficient and straightforward stereoselective synthesis of α,β-unsaturated lactone (1) cleistenolide is described. The synthesis was started from commercially available d-tartaric acid and completed within 13 steps with an overall yield of 7.92%. The cis-olefin was generated from Still–Gennari protocol and one of the hydroxyl groups was from dihydroxylation methodology. All the reactions were very

  描述了一种高效，直接的立体选择性合成α，β-不饱和内酯（1）苦杏仁苷。合成从可商购的d-酒石酸开始，并在13个步骤内完成，总产率为7.92％。的顺式烯烃，从静止Gennari协议生成和羟基中的一个是从二羟基化方法。所有反应都非常干净，并且以非常高的收率获得了产物。