14-oxo-4,7,10,13-tetraoxahexadec-15-enoic acid N-hydroxysuccinimide ester | 1042435-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 14-oxo-4,7,10,13-tetraoxahexadec-15-enoic acid N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: 2-(2-(2-(3-((2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-3-oxopropoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl acrylate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]propanoate
• CAS: 1042435-35-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₉
• 分子量: 373.36
• InChiKey: VTVFTDSRFVBRQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-oxo-4,7,10,13-tetraoxahexadec-15-enoic acid N-hydroxysuccinimide ester 、 3-(2-aminoethylthio)propyl (β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-β-D-mannopyranoside 反应 0.58h， 以74%的产率得到2-[2-[2-[3-[2-[3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropylsulfanyl]ethylamino]-3-oxopropoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的接头方法，用于合成由复杂碳水化合物抗原和特定TH细胞肽表位组成的量身定制的偶联疫苗。

  摘要：

  致病生物或致癌转化细胞通常在其细胞表面表达复杂的碳水化合物结构，这是主动免疫疗法的可行目标。我们在这里描述了一种新型的，免疫中性的，用于高效制备结合复杂糖抗原与特定TH细胞肽表位的高清晰度疫苗偶联物的方法。这种新颖的异双功能方法被用于从致病性真菌白色念珠菌中将（1-> 2）-β-甘露聚糖三糖以及肿瘤相关神经节苷脂GM2的碳水化合物部分与TH细胞肽表位偶联鼠60 kDa自热休克蛋白（hsp60）。此外，事实证明，连接化学非常适合合成更复杂的目标结构，例如生物素化糖肽，

  DOI：

  10.1002/chem.200800065
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 14-oxo-4,7,10,13-tetraoxahexadec-15-enoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到14-oxo-4,7,10,13-tetraoxahexadec-15-enoic acid N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的接头方法，用于合成由复杂碳水化合物抗原和特定TH细胞肽表位组成的量身定制的偶联疫苗。

  摘要：

  致病生物或致癌转化细胞通常在其细胞表面表达复杂的碳水化合物结构，这是主动免疫疗法的可行目标。我们在这里描述了一种新型的，免疫中性的，用于高效制备结合复杂糖抗原与特定TH细胞肽表位的高清晰度疫苗偶联物的方法。这种新颖的异双功能方法被用于从致病性真菌白色念珠菌中将（1-> 2）-β-甘露聚糖三糖以及肿瘤相关神经节苷脂GM2的碳水化合物部分与TH细胞肽表位偶联鼠60 kDa自热休克蛋白（hsp60）。此外，事实证明，连接化学非常适合合成更复杂的目标结构，例如生物素化糖肽，

  DOI：

  10.1002/chem.200800065

文献信息

• Synthesis of antifungal vaccines by conjugation of β-1,2 trimannosides with T-cell peptides and covalent anchoring of neoglycopeptide to tetanus toxoid
  作者：Jonathan Cartmell、Eugenia Paszkiewicz、Sebastian Dziadek、Pui-Hang Tam、Thanh Luu、Susmita Sarkar、Tomasz Lipinski、David R. Bundle

  DOI：10.1016/j.carres.2014.06.024

  日期：2015.2

  Selective strategies for the construction of novel three component glycoconjugate vaccines presenting Candida albicans cell wall glycan (beta-1,2 mannoside) and polypeptide fragments on a tetanus toxoid carrier are described. The first of two conjugation strategies employed peptides bearing an N-terminal thiopropionyl residue for conjugation to a trisaccharide equipped with an acrylate linker and a C- terminal S-acetyl thioglycolyl moiety for subsequent linking of neoglycopeptide to bromoacetylated tetanus toxoid. Michael addition of acrylate trisaccharides to peptide thiol under mildly basic conditions gave a mixture of N- and C-terminal glyco-peptide thioethers. An adaptation of this strategy coordinated S-acyl protection with anticipated thioester exchange equilibria. This furnished a single chemically defined fully synthetic neoglycopeptide conjugate that could be anchored to a tetanus toxoid carrier and avoids the introduction of exogenous antigenic groups. The second strategy retained the N-terminal thiopropionyl residue but replaced the C-terminal S-acetate functionality with an azido group that allowed efficient, selective formation of neoglycopeptide thioethers and subsequent conjugation of these with propargylated tetanus toxoid, but introduced potentially antigenic triazole linkages. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel Linker Methodology for the Synthesis of Tailored Conjugate Vaccines Composed of Complex Carbohydrate Antigens and Specific T_H‐Cell Peptide Epitopes
  作者：Sebastian Dziadek、Sandra Jacques、David R. Bundle

  DOI：10.1002/chem.200800065

  日期：2008.6.27

  protein (hsp60). Moreover, the linkage chemistry has proven well suited for the synthesis of more complex target structures such as a biotinylated glycopeptide, a three component vaccine containing an immunostimulatory peptide epitope from interleukin-1 beta (IL-1 beta), and for the conjugation of complex carbohydrates to carrier proteins such as bovine serum albumin.

  致病生物或致癌转化细胞通常在其细胞表面表达复杂的碳水化合物结构，这是主动免疫疗法的可行目标。我们在这里描述了一种新型的，免疫中性的，用于高效制备结合复杂糖抗原与特定TH细胞肽表位的高清晰度疫苗偶联物的方法。这种新颖的异双功能方法被用于从致病性真菌白色念珠菌中将（1-> 2）-β-甘露聚糖三糖以及肿瘤相关神经节苷脂GM2的碳水化合物部分与TH细胞肽表位偶联鼠60 kDa自热休克蛋白（hsp60）。此外，事实证明，连接化学非常适合合成更复杂的目标结构，例如生物素化糖肽，