Cbz-L-ser-L-ala-Cbz | 6402-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-ser-L-ala-Cbz
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 6402-95-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₆
• 分子量: 400.431
• InChiKey: ICHQDJFVLNIGLT-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-ser-L-ala-Cbz 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-丝氨酰-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Small peptides as modular catalysts for the direct asymmetric aldol reaction: ancient peptides with aldolase enzyme activity

  摘要：

  具有作为催化残基的主氨基的简单肽及其类似物，能以高立体选择性促进直接的不对称分子间醛醇反应，并生成最高达99% 对映体过量值的相应醛醇产物；这种高度模块化肽的内在能力可能解释了醛缩酶酶的初始分子进化过程。

  DOI：

  10.1039/b509920j
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Cbz-L-ser-L-ala-Cbz
  参考文献：
  名称：

  The small peptide-catalyzed direct asymmetric aldol reaction in water

  摘要：

  N 末端带有伯胺的简单模块化二肽和三肽可催化未修饰的酮和醛之间的水性不对称羟醛反应，为相应的 β-羟基酮提供在水中高达 86% ee 和在水介质中高达 99% ee 的 β-羟基酮。

  DOI：

  10.1039/b515880j

文献信息

• Small peptides as modular catalysts for the direct asymmetric aldol reaction: ancient peptides with aldolase enzyme activity
  作者：Weibiao Zou、Ismail Ibrahem、Pawel Dziedzic、Henrik Sundén、Armando Córdova

  DOI：10.1039/b509920j

  日期：——

  Simple peptides and their analogues having a primary amino group as the catalytic residue mediate the direct asymmetric intermolecular aldol reaction with high stereoselectivity and furnish the corresponding aldol products with up to 99% ee; this intrinsic ability of highly modular peptides may explain the initial molecular evolution of aldolase enzymes.

  具有作为催化残基的主氨基的简单肽及其类似物，能以高立体选择性促进直接的不对称分子间醛醇反应，并生成最高达99% 对映体过量值的相应醛醇产物；这种高度模块化肽的内在能力可能解释了醛缩酶酶的初始分子进化过程。
• Fölsch, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1966, vol. 20, # 2, p. 459 - 473
  作者：Fölsch

  DOI：——

  日期：——
• Patchornik,A. et al., Israel Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 559 - 565
  作者：Patchornik,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The small peptide-catalyzed direct asymmetric aldol reaction in water
  作者：Pawel Dziedzic、Weibiao Zou、Jonas Háfren、Armando Córdova

  DOI：10.1039/b515880j

  日期：——

  Simple modular di- and tripeptides with a primary amine at the N-terminus catalyze the aqueous asymmetric aldol reaction between unmodified ketones and aldehydes to furnish the corresponding β-hydroxy ketones with up to 86% ee in water and 99% ee in aqueos media.

  N 末端带有伯胺的简单模块化二肽和三肽可催化未修饰的酮和醛之间的水性不对称羟醛反应，为相应的 β-羟基酮提供在水中高达 86% ee 和在水介质中高达 99% ee 的 β-羟基酮。