<<3(S)-<(benzyloxy)formamido>-2-oxo-1-azetidinyl>oxy>acetic acid | 90849-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: <<3(S)-<(benzyloxy)formamido>-2-oxo-1-azetidinyl>oxy>acetic acid
• 英文别名: (S)-[[3-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-2-oxo-1-azetidinyl]oxy]acetic acid；2-[(3S)-2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-1-yl]oxyacetic acid
• CAS: 90849-46-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆
• 分子量: 294.264
• InChiKey: WOOQJNUJRHKUJA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <<3(S)-<(benzyloxy)formamido>-2-oxo-1-azetidinyl>oxy>acetic acid 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 特戊酸碘甲酯 、 在 ice 、 magnesium sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以to yield 4g of the title compound, which的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-oxoazetidin-1-yloxy acetic acids and analogs

  摘要：

  具有1-位置上的##STR1##取代基（及其类似物）和3-位置上的酰胺取代基的β-内酰胺类化合物具有抗生素活性。

  公开号：

  US04939253A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 <<3(S)-<(benzyloxy)formamido>-2-oxo-1-azetidinyl>oxy>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的[[3（S）-（酰基氨基）-2-氧--1-氮杂环丁烷基]氧基]乙酸的合成及生物活性。一类新的杂原子活化的β-内酰胺抗生素。

  摘要：

  描述了取代的[[3（S）-（酰基氨基）-2-氧代-1-氮杂环丁烷基]氧基]乙酸（1）的合成。在THF / H 2 O中，在碳酸钾的存在下，将由丝氨酸和苏氨酸制备的3-[（碳苄氧基）氨基] -N-羟基-2-氮杂环丁酮（13a，b）与溴化2-（三甲基甲硅烷基）乙基乙酸乙酯烷基化。用仲α-溴代酯的烷基化反应是用氢氧化钾在二甲基亚砜中完成的。通过催化加氢，然后用21处理，将Cbz基团替换为2-（2-氨基-4-噻唑基）-2（Z）-（甲氧基亚氨基）乙酰氨基侧链，然后用21处理。将2-（三甲基甲硅烷基）乙酯去除。氟离子提供的衍生物适合进行抗菌评估。体外试验表明，标题化合物主要对革兰氏阴性菌具有重要活性。

  DOI：

  10.1021/jm00148a013

文献信息

• US4939253A
  申请人：——

  公开号：US4939253A

  公开（公告）日：1990-07-03
• Synthesis and biological activity of substituted [[3(S)-(acylamino)-2-oxo-1-azetidinyl]oxy]acetic acids. A new class of heteroatom-activated .beta.-lactam antibiotics
  作者：Steven R. Woulfe、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jm00148a013

  日期：1985.10

  dimethyl sulfoxide. The Cbz group was replaced with the 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2(Z)-(methoxyimino)acetamido side chain by catalytic hydrogenation followed by treatment with 21. Removal of the 2-(trimethylsilyl)ethyl ester with fluoride ion provided derivatives suitable for antimicrobial evaluation. In vitro tests showed that the title compounds possess significant activity predominantly against Gram-negative

  描述了取代的[[3（S）-（酰基氨基）-2-氧代-1-氮杂环丁烷基]氧基]乙酸（1）的合成。在THF / H 2 O中，在碳酸钾的存在下，将由丝氨酸和苏氨酸制备的3-[（碳苄氧基）氨基] -N-羟基-2-氮杂环丁酮（13a，b）与溴化2-（三甲基甲硅烷基）乙基乙酸乙酯烷基化。用仲α-溴代酯的烷基化反应是用氢氧化钾在二甲基亚砜中完成的。通过催化加氢，然后用21处理，将Cbz基团替换为2-（2-氨基-4-噻唑基）-2（Z）-（甲氧基亚氨基）乙酰氨基侧链，然后用21处理。将2-（三甲基甲硅烷基）乙酯去除。氟离子提供的衍生物适合进行抗菌评估。体外试验表明，标题化合物主要对革兰氏阴性菌具有重要活性。
• 2-oxoazetidin-1-yloxy acetic acids and analogs
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04939253A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  Antibiotic activity is exhibited by .beta.-lactams having an ##STR1## substituent (and analogs thereof) in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  具有1-位置上的##STR1##取代基（及其类似物）和3-位置上的酰胺取代基的β-内酰胺类化合物具有抗生素活性。