(Z)-ethyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)non-2-enoate | 1009307-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)non-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)non-2-enoate
• CAS: 1009307-08-7
• 化学式: C₁₇H₃₁BO₄
• 分子量: 310.242
• InChiKey: ORRNOUVMHJPPLF-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)non-2-enoate 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到(R)-ethyl 3-n-hexyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-硼酰基-β-烷基α，β-不饱和酯的铜催化对映选择性共轭还原制备手性仲硼酸酯

  摘要：

  开发了一种新的方法，涉及铜（I）催化β-硼酰基-β-烷基烯酸酯的对映体选择性共轭还原。通过使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为氢化物源的这种有效的铜催化方法，可以以高收率和良好至高水平的对映选择性获得各种手性仲硼酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.088
• 作为产物：
  描述：

  2-壬炔酸乙酯 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到(Z)-ethyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化将二硼试剂添加到α，β-炔烃酯中：有效合成β-硼基-α，β-炔烃酯。

  摘要：

  已经开发了双（频哪醇）二硼与α，β-炔属酯的有效的铜催化加成反应，其在温和的反应条件下以高产率产生相应的β-硼化的α，β-烯属酯。

  DOI：

  10.1039/b716697d