(2S,3R)-3-nitropropyl-1-(1-phenylethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester | 805246-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-nitropropyl-1-(1-phenylethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-3-(3-nitropropyl)-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 805246-36-0
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: ZPRMZOLUYAZSMN-BWAGFHJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-nitropropyl-1-(1-phenylethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-3-(N-tert-butyloxycarbonyl)aminopropyl-1-(1-phenylethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称合成3-取代脯氨酸嵌合体，具有蛋白质氨基酸的极性侧链。

  摘要：

  氨基-锌-烯-烯酸酯环化反应是3-取代脯氨酸合成的直接途径。本文中我们报道了该反应在赖氨酸，谷氨酸，谷氨酰胺，精氨酸和丝氨酸脯氨酸嵌合体的合成中的应用。所有这些化合物均以对映体纯形式获得，并适当保护用于肽合成。

  DOI：

  10.1021/jo048762q
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烯 、 (S)-benzyl 2-(but-3-enyl(1-phenylethyl)amino)acetate 在 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以30%的产率得到(2S,3R)-3-nitropropyl-1-(1-phenylethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称合成3-取代脯氨酸嵌合体，具有蛋白质氨基酸的极性侧链。

  摘要：

  氨基-锌-烯-烯酸酯环化反应是3-取代脯氨酸合成的直接途径。本文中我们报道了该反应在赖氨酸，谷氨酸，谷氨酰胺，精氨酸和丝氨酸脯氨酸嵌合体的合成中的应用。所有这些化合物均以对映体纯形式获得，并适当保护用于肽合成。

  DOI：

  10.1021/jo048762q