(R)-3,4-di-(boc-amino)-butanoic acid | 1207444-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3,4-di-(boc-amino)-butanoic acid
• 英文别名: (3R)-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 1207444-85-6
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 318.37
• InChiKey: WXIKLXCKNZLDDK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-(1-methylhydrazinyl)acetate p-toluenesulfonic acid salt 、 (R)-3,4-di-(boc-amino)-butanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46 mg的产率得到(R)-tert-butyl 2-{2-[3,4-bis(tert-butoxycarbonylamino)butanoyl]-1-methylhydrazinyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Studies of 3-epi-Deoxynegamycin Derivatives as Potent Readthrough Drug Candidates

  摘要：

  (+)奈加霉素(1)为一种带有肼结构的天然二肽类抗生素,对 dystrophin 基因的无义突变具有通读活性,并在杜兴氏肌肉营养不良症模型 md x 小鼠肌肉中恢复 dystrophin 的表达。为了开发更有效的通读化合物,我们对携带少量抗微生物活性的另一种天然通读化合物 3-表脱氧奈加霉素(2)进行了结构活性关系研究,侧重于主碳链长度的研究。我们发现比(1)和(2)少一个碳原子的衍生物 9b 拥有更高的通读活性。进一步对 9b 的羧酸部分进行衍化发现,它的邻氯苯甲酯衍生物17e 具有更高的 ClogP 值,17e 的通读活性比 9b 更强。有趣的是,在细胞自由蛋白表达系统中,17e 的通读活性相比于细胞基的测定有着大幅下降。这些结果表明,苯甲酯类衍生物提高了疏水性,并作为前药在活细胞体系中生成具有活性的化合物9b。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00121
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (R)-3,4-di-(boc-amino)-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Studies of 3-epi-Deoxynegamycin Derivatives as Potent Readthrough Drug Candidates

  摘要：

  (+)奈加霉素(1)为一种带有肼结构的天然二肽类抗生素,对 dystrophin 基因的无义突变具有通读活性,并在杜兴氏肌肉营养不良症模型 md x 小鼠肌肉中恢复 dystrophin 的表达。为了开发更有效的通读化合物,我们对携带少量抗微生物活性的另一种天然通读化合物 3-表脱氧奈加霉素(2)进行了结构活性关系研究,侧重于主碳链长度的研究。我们发现比(1)和(2)少一个碳原子的衍生物 9b 拥有更高的通读活性。进一步对 9b 的羧酸部分进行衍化发现,它的邻氯苯甲酯衍生物17e 具有更高的 ClogP 值,17e 的通读活性比 9b 更强。有趣的是,在细胞自由蛋白表达系统中,17e 的通读活性相比于细胞基的测定有着大幅下降。这些结果表明,苯甲酯类衍生物提高了疏水性,并作为前药在活细胞体系中生成具有活性的化合物9b。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00121

文献信息

• Isolation, structural elucidation and synthesis of a novel antioxidative pseudo-di-peptide, Hanasanagin, and its biogenetic precursor from the Isaria japonica mushroom
  作者：Akira Sakakura、Kazufumi Shioya、Hirotaka Katsuzaki、Takashi Komiya、Toshikatsu Imamura、Yasuo Aizono、Kunio Imai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.069

  日期：2009.8

  the mushroom led to the isolation of a novel pseudo-di-peptide, named Hanasanagin, and a possible biogenetic precursor. The structures of the pseudo-di-peptides were determined as (R)-3,4-diguanidinobutanoyl-(S)-DOPA and (R)-3,4-diguanidinobutanoyl-(S)-tyrosine by spectral analysis, chemical synthesis and enzymatic conversion.

  具虫害性的“ Hanasanagitake”蘑菇Isaria japonica在日本被用作民间药物和传统保健食品。从蘑菇中寻找天然存在的抗氧化化合物导致了一种新的假二肽（Hanasanagin）和可能的生物遗传前体的分离。通过光谱分析，化学合成和质谱分析确定伪二肽的结构为（R）-3,4-二胍基丁酰基-（S）-DOPA和（R）-3,4-二胍基丁酰基-（S）-酪氨酸酶促转化。