1⁵-nitro-5²,5⁵-dibromo-3,7-dithia-1(1,3)benzena-5(1,4)benzenacyclooctaphane | 1379675-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1⁵-nitro-5²,5⁵-dibromo-3,7-dithia-1(1,3)benzena-5(1,4)benzenacyclooctaphane
• 英文别名: 14,16-Dibromo-7-nitro-3,11-dithiatricyclo[11.2.2.15,9]octadeca-1(15),5(18),6,8,13,16-hexaene；14,16-dibromo-7-nitro-3,11-dithiatricyclo[11.2.2.15,9]octadeca-1(15),5(18),6,8,13,16-hexaene
• CAS: 1379675-79-2
• 化学式: C₁₆H₁₃Br₂NO₂S₂
• 分子量: 475.225
• InChiKey: ZGIVZZLPGIVSEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1⁵-nitro-5²,5⁵-dibromo-3,7-dithia-1(1,3)benzena-5(1,4)benzenacyclooctaphane 在 iron(III) chloride 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structure and electronic properties of [3.3]metaparacyclophane-bridged bimetallic ruthenium alkynyl complexes

  摘要：

  A series of [3,3] metaparacyclophanes bridged bimetallic ruthenium complexes have been designed, synthesized and characterized. H-1 NMR and X-ray crystal structure studies revealed that there are prominent intramolecular edge-to-face interaction in these diruthenium complexes, both in the solution and solid states. Electrochemical analyses indicated that the electron-withdrawing substituent groups (-CN, -NO2) can enhance the thermodynamic stability of corresponding mixed-valence species. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.12.008
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴甲基-5-硝基苯 、 2,5-dibromo-1,4-bis(mercaptomethyl)benzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到1⁵-nitro-5²,5⁵-dibromo-3,7-dithia-1(1,3)benzena-5(1,4)benzenacyclooctaphane
  参考文献：
  名称：

  取代基对Dithia [3,3]-间位对环环烷中芳香-芳香相互作用的影响的实验研究

  摘要：

  合成了一个简单的基于2,11-二硫代[3,3]-间对环磷烷骨架的模型系统，以研究取代基对苯环之间分子内芳香-芳族相互作用的影响。X射线晶体学确定，这些亚对环芳烃具有更稳定的构型，具有部分重叠的芳环（平面间距约3.5Å），且芳族体系的平面排列呈略微倾斜的排列（平面角度范围为5– 19°）。计算表明，这些衍生物后行topomerization通过的翻转元在取代的环段替换一个环，这是两个环采用连续的边对面配置（包括正交的环配置）的过程，该配置比开始的面对面排列不稳定。异构化过程的能垒是通过变温NMR光谱法通过实验确定的，方法是使用内部温度标准评估能量的微小差异（相对实验误差：（±0.1 kJ mol -1）。相互作用环上不同取代基的功能很小，并且显然与取代基对π系统极性的影响无关，基于电荷渗透效应的解释似乎更适合于使观察到的趋势趋于合理化。障碍。

  DOI：

  10.1002/chem.201103639