3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-4-(4-methylphenyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene | 1192182-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-4-(4-methylphenyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-4-(p-tolyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene；3-(p-chlorophenyl)-2-phenyl-4-(p-tolyl)-5-(p-trifluoromethylphenyl)thiophene；3-(4-Chlorophenyl)-4-(4-methylphenyl)-2-phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene
• CAS: 1192182-06-1
• 化学式: C₃₀H₂₀ClF₃S
• 分子量: 505.003
• InChiKey: YYEYOJCOLZRZJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2-噻吩羧酸乙酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 二(三叔丁基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-4-(4-methylphenyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  具有逐步、酯控制的区域选择性的四芳基噻吩的程序合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种模块化合成路线，以通过酯活化/导向基团提供的程序化化学控制来获得具有四种不同取代基的四芳基化噻吩化合物。该方法能够通过区域选择性卤化和交叉偶联反应顺序地对噻吩的各个位置进行功能化。所描述的反应顺序以比以前的路线更高的产率提供了四芳基噻吩，并采用了实用的反应方案、简单的催化系统和较短的反应时间。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02447

文献信息

• One-Pot Halogen Dance/Negishi Coupling of Dibromothiophenes for Regiocontrolled Synthesis of Multiply Arylated Thiophenes
  作者：Kentaro Okano、Kazuhiro Sunahara、Yoshiki Yamane、Yuki Hayashi、Atsunori Mori

  DOI：10.1002/chem.201604293

  日期：2016.11.7

  One‐pot halogen dance/Negishi cross‐coupling of readily available 2,5‐dibromothiophenes is described. A lithium diisopropylamide (LDA)‐mediated halogen dance reaction resulted in the formation of thermodynamically stable α‐lithiodibromothiophenes, which were transmetalated with ZnCl2 and subjected to Negishi cross‐coupling to provide the corresponding arylated dibromothiophenes in one pot. The resultant

  描述了易于获得的2,5-二溴噻吩的单锅卤舞/ Negishi交叉偶联。二异丙基氨基锂（LDA）介导的卤素舞反应导致形成热力学稳定的α-硫代二溴噻吩，将其与ZnCl 2进行金属转移，并进行Negishi交叉偶联，以在一个锅中提供相应的芳基化二溴代噻吩。所得的β-溴基团比其余的α-溴基团反应性要低得多，后者用于一锅双Suzuki-Miyaura交叉偶联，可轻松合成多芳基噻吩。
• Programmed Synthesis of Tetraarylthiophenes through Sequential C−H Arylation
  作者：Shuichi Yanagisawa、Kirika Ueda、Hiromi Sekizawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja906215b

  日期：2009.10.21

  A general protocol for the programmed synthesis of tetraarylthiophenes has been established. The utilization of three catalysts, RhCl(CO)P[OCH(CF3)(2)](3)}(2), PdCl2/P[OCH(CF3)(2)](3), and PdCl2/bipy, enables regioselective sequential arylations at the three C-H bonds of 3-methoxythiophene with iodoarenes. Interesting metal- and ligand-controlled regiodivergent: C-H arylations have been uncovered during this study. The installation of fourth aryl groups to the thus-generated 2,4,5-triaryl-3-methoxythiophenes has been accomplished through a sequence of demethylation, triflation, and Suzuki-Miyaura coupling.
• Programmed Synthesis of Tetra-Aryl Thiophenes with Stepwise, Ester-Controlled Regioselectivity
  作者：Cynthia Messina、Xavier Ottenwaelder、Pat Forgione

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02447

  日期：2021.10.1

  Herein, we report a modular synthetic route to access tetra-arylated thiophene compounds with four different substituents with programmed chemical control provided by an ester activating/directing group. This method enables the functionalization of individual positions of thiophene sequentially via regioselective halogenations and cross-coupling reactions. The reaction sequence described provides tetra-arylated

  在此，我们报告了一种模块化合成路线，以通过酯活化/导向基团提供的程序化化学控制来获得具有四种不同取代基的四芳基化噻吩化合物。该方法能够通过区域选择性卤化和交叉偶联反应顺序地对噻吩的各个位置进行功能化。所描述的反应顺序以比以前的路线更高的产率提供了四芳基噻吩，并采用了实用的反应方案、简单的催化系统和较短的反应时间。