3-{5-[(m-tolylmethylsulfonyl)amino]-1H-indazol-3-yl}benzenesulfonamide | 1338792-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-{5-[(m-tolylmethylsulfonyl)amino]-1H-indazol-3-yl}benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-(5-(m-tolylmethylsulfonamido)-1H-indazol-3-yl)benzenesulfonamide；3-[5-[(3-methylphenyl)methylsulfonylamino]-1H-indazol-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1338792-40-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₄S₂
• 分子量: 456.546
• InChiKey: SMTXJKVNUJBGQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吲唑 在 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-{5-[(m-tolylmethylsulfonyl)amino]-1H-indazol-3-yl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of inhibitors of the mitotic kinase TTK based on N-(3-(3-sulfamoylphenyl)-1H-indazol-5-yl)-acetamides and carboxamides

  摘要：

  TTK kinase was identified by in-house siRNA screen and pursued as a tractable, novel target for cancer treatment. A screening campaign and systematic optimization, supported by computer modeling led to an indazole core with key sulfamoylphenyl and acetamido moieties at positions 3 and 5, respectively, establishing a novel chemical class culminating in identification of 72 (CFI-400936). This potent inhibitor of TTK (IC50=3.6nM) demonstrated good activity in cell based assay and selectivity against a panel of human kinases. A co-complex TTK X-ray crystal structure and results of a xenograft study with TTK inhibitors from this class are described.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.027