N-(2,6-二氯-4-硝基苯基)-4,5-二氢-1H-咪唑-2-胺 | 65936-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二氯-4-硝基苯基)-4,5-二氢-1H-咪唑-2-胺
• 英文名称: 2-(2',6'-dichloro-4'-nitroanilino)-2-imidazoline
• 英文别名: (2,6-dichloro-4-nitro-phenyl)-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-amine；2-[(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)imino]imidazolidine；N-(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine
• CAS: 65936-26-7
• 化学式: C₉H₈Cl₂N₄O₂
• 分子量: 275.094
• InChiKey: JZZSKQYBVLLLKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-二氯-4-硝基苯基)-4,5-二氢-1H-咪唑-2-胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 铁粉 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-({2,6-dichloro-4-[3,3-(1,4-butanediyl)triazeno]phenyl}imino)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Radioiodinated p-iodoclonidine. A high-affinity probe for the .alpha.2-adrenergic receptor

  摘要：

  The chemical synthesis of 2-[(2,6-dichloro-4-iodophenyl)imino]imidazolidine (PIC) and its radioiodinated analogue [125I]PIC is described. PIC was synthesized from 2,6-dichloroaniline in five synthetic steps. This agent displayed a high affinity for the alpha 2-adrenergic receptor (IC50 = 1.5 nM) in competitive binding assays conducted with purified human platelet plasma membrane fractions. For the synthesis of radioiodinated PIC the triazene intermediate 11 was synthesized from 2,6-dichloro-4-nitroaniline in five synthetic steps. Acid-catalyzed decomposition of 11 with no-carrier-added Na125I afforded high specific activity [125I]PIC. In view of its high affinity for the alpha 2-adrenergic receptor, [125I]PIC is a potentially useful probe for studies in adrenergic pharmacology.

  DOI：

  10.1021/jm00390a021
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-4-硝基苯胺 在 氯化亚砜 、 磺酰氯 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.41h， 生成 N-(2,6-二氯-4-硝基苯基)-4,5-二氢-1H-咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  盐酸阿普乐定制备方法的改进

  摘要：

  青光眼是损害视神经并可能导致视力丧失的眼部疾病的总称。视神经损伤的主要原因是眼压（IOP），除了...

  DOI：

  10.1080/00304948.2016.1206429

文献信息

• Process for preparation of clonidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US05684156A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  A novel process for preparing clonidine derivatives has been discovered which is shorter, less expensive and safer than previously known methods. A new thiourea complex has also been discovered which can be directly cyclized to produce the corresponding heterocyclic product.

  已发现一种新的制备可乐定衍生物的新工艺，比先前已知的方法更短、更经济、更安全。同时还发现了一种新的硫脲配合物，可以直接环化产生相应的杂环产物。
• 一种α2-肾上腺素能受体激动剂盐酸安普乐定 及其制备方法
  申请人：东华大学

  公开号：CN104557716B

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明涉及一种α 2 ‑肾上腺素能受体激动剂盐酸安普乐定及其制备方法，结构式为： 制备：将2,6‑二氯‑4‑硝基苯胺、甲酸和乙酸酐混合，加热，搅拌反应反应毕后，重结晶，得到N‑(2,6‑二氯‑4‑硝基苯基)甲酰胺，然后与硫酰氯、二氯亚砜搅拌回流反应，得到N‑(2,6‑二氯‑4‑硝基苯基)二氯碳酰胺，然后滴加至乙二胺和三乙胺的乙酸乙酯溶液中，5‑8℃条件下，搅拌反应1～10小时，制得2‑(2’,6’‑二氯‑4’‑硝基苯胺基)‑2‑咪唑啉，而后在溶剂中加入还原剂进行还原，最后向反应液中加入盐酸，搅拌回流1～5小时，制得。本发明制备过程操作简单，收率高，价格便宜，反应路线短，三废少，易于工业化生产。
• ROUOT B.; LECLERC G., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1979, PART 2, NO 9-10, 520-528
  作者：ROUOT B.、 LECLERC G.

  DOI：——

  日期：——
• TIMMERMANS P. B. M. W. M.; VAN ZWIETEN P. A.; SPECKAMP W. N., REC. TRAV. CHIM., 1978, 97, NO 2, 51-56
  作者：TIMMERMANS P. B. M. W. M.、 VAN ZWIETEN P. A.、 SPECKAMP W. N.

  DOI：——

  日期：——
• VAN DORT M.; NEUBIG R.; COUNSELL R. E., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 7, 1241-1244
  作者：VAN DORT M.、 NEUBIG R.、 COUNSELL R. E.

  DOI：——

  日期：——