1,3-dimethyl-6-nitro-3-(nitromethyl)-4-phenyl-3,5-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinolin-2(1H)-one | 1644341-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6-nitro-3-(nitromethyl)-4-phenyl-3,5-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-11-nitro-5-(nitromethyl)-3-phenyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),3,8(12),9-tetraen-6-one；5,7-dimethyl-11-nitro-5-(nitromethyl)-3-phenyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),3,8(12),9-tetraen-6-one
• CAS: 1644341-31-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₅
• 分子量: 380.36
• InChiKey: FWXSHIHUYPOOMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)methacrylamide 在 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1,3-dimethyl-6-nitro-3-(nitromethyl)-4-phenyl-3,5-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用tBuONO和H2O级联硝化/环化1,7-烯炔：吡咯并[4,3,2-de]喹啉酮的一锅自组装

  摘要：

  在这里，我们描述了1,7-烯炔与t BuONO和H 2 O的级联硝化/环化序列的吡咯并[4,3,2-de]喹啉酮骨架的一锅构建。级联通过烯烃硝化进行， 1,7-烯炔-6-外型-trig环化，C  ħ硝化，和氧化还原环合，并表现出优异的官能团耐受性。使用原位高分辨率质谱（HR-MS）研究了该机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201404192

文献信息

• Cascade Nitration/Cyclization of 1,7-Enynes with<i>t</i>BuONO and H₂O: One-Pot Self-Assembly of Pyrrolo[4,3,2-<i>de</i>]quinolinones
  作者：Yu Liu、Jia-Ling Zhang、Ren-Jie Song、Peng-Cheng Qian、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201404192

  日期：2014.8.18

  Here we describe the one‐pot construction of the pyrrolo[4,3,2‐de]quinolinone scaffold by a cascade nitration/cyclization sequence of 1,7‐enynes with tBuONO and H2O. The cascade proceeds through alkene nitration, 1,7‐enyne 6‐exo‐trig cyclization, CH nitrations, and redox cyclization, and exhibits excellent functional group tolerance. The mechanism was investigated using in situ high‐resolution mass

  在这里，我们描述了1,7-烯炔与t BuONO和H 2 O的级联硝化/环化序列的吡咯并[4,3,2-de]喹啉酮骨架的一锅构建。级联通过烯烃硝化进行， 1,7-烯炔-6-外型-trig环化，C  ħ硝化，和氧化还原环合，并表现出优异的官能团耐受性。使用原位高分辨率质谱（HR-MS）研究了该机理。