N-(2,6-二甲基苯基)-N-(苯乙酰基)-D-丙氨酸甲酯 | 98243-83-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二甲基苯基)-N-(苯乙酰基)-D-丙氨酸甲酯
• 中文别名: 高效苯霜灵；甲基-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(苯基乙酰基)-D-丙氨酸酯；精苯霜灵
• 英文名称: benalaxyl
• 英文别名: benalaxyl-M；methyl (2R)-2-(2,6-dimethyl-N-(2-phenylacetyl)anilino)propanoate
• CAS: 98243-83-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• LogP：
  3.258 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R51/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

概述

2013年11月21日，欧盟发布委员会实施条例(EU) NO 1175/2013、(EU) NO 1176/2013和(NO) 1177/2013，修改了条例(EU) NO 540/2011附件，批准将活性物质精苯霜灵（benalaxyl-M）、啶磺草胺、螺虫乙酯作为植物保护产品投放市场。这些产品的投放有效期从2014年5月1日开始至2024年4月30日。法规自公布20日起生效，于2014年5月1日正式实施。

精苯霜灵（benalaxyl-M）由意大利赛格于2003年报道，主要用于防治由卵菌门真菌引起的霜霉病、晚疫病及腐霉菌等。精苯霜灵的IUPAC化学名称为N-苯基乙酰基-N-(2,6-二甲基苯)D-丙氨酸甲酯，CAS号98243–83–5，分子式C₂₀H₂₃NO₃，相对分子质量为325.4。

毒理学

精苯霜灵对大鼠的急性经口、经皮和吸入毒性均大于2000 mg/kg。该物质对大鼠皮肤和眼睛无刺激性，并且对豚鼠皮肤无致敏作用。此外，精苯霜灵不具有致畸性、致癌性和致突变性。在哺乳动物体内迅速代谢，在用药后两天内主要通过尿液和粪便排出；在植物体内转化为糖苷。土壤微生物降解是环境中最主要的动力学过程。实验显示，在20℃条件下，好氧土壤中的降解半衰期DT₅₀为36至124天（四种典型土壤）。此外，精苯霜灵对鸟类、藻类、溞类、蜜蜂、蚯蚓等环境生物表现出低毒。

药理作用

精苯霜灵主要通过影响内源RNA聚合酶的活性来干扰rRNA的合成。研究表明，它还对病原菌膜功能有次要作用。因此，它可以抑制游动孢子的萌发和菌丝体中的氨基酸渗漏，并能迅速被植物根、茎、叶吸收并传导到各个部位，包括生长点。精苯霜灵具有保护、治疗和铲除三重作用：保护作用主要是通过抑制病原菌孢子的萌发和菌丝体的生长；治疗作用主要针对菌丝体的生长；而铲除作用则在于抑制孢子的形成。

精苯霜灵对卵菌门真菌表现出高选择性和高活性，特别适用于防治如马铃薯晚疫病、葡萄霜霉病、啤酒花霜霉病、甜菜疫病、油菜白锈病、烟草黑胫病、柑橘脚腐病、黄瓜霜霉病、番茄疫病及谷子白发病、芋疫病、辣椒疫病以及由疫霉菌引起的猝倒病和种腐病等。

防治对象

精苯霜灵对多种作物的霜霉病和疫霉病有特效，包括但不限于马铃薯晚疫病、葡萄霜霉病、啤酒花霜霉病、甜菜疫病、油菜白锈病、烟草黑胫病、柑橘脚腐病、黄瓜霜霉病、番茄疫病以及由疫霉菌引起的猝倒病和种腐病等。

合成方法

精苯霜灵的合成是以L-乳酸甲酯或L-氯丙酸甲酯为原料，首先与2,6-二甲基苯胺反应，再与苯乙酰氯反应即可制得。其化学反应式如下：

[ \text{L-乳酸甲酯} + 2,6- \text{二甲基苯胺} + 苯乙酰氯 \rightarrow 精苯霜灵 ]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-(2,6-二甲基苯基)-N-(苯乙酰基)-D-丙氨酸甲酯 、 [(2S)-1-{[(1R)-1-(6-氟-1,3-苯并噻唑-2-基)乙基]氨基}-3-甲基-1-氧代-2-丁烷基]氨基甲酸 、 氯 、 肉桂醛 、 丁基氨基甲酸碘代丙炔酯 、 恶霉灵 在 氯化镉 、 copper ammonium carbonate 、 copper oleate 作用下， 生成 4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉
  参考文献：
  名称：

  FUNGICIDAL COMPOSITIONS

  摘要：

  一种控制有用植物或其繁殖材料上的植物病原菌病的方法，包括在有用植物、其所在位置或其繁殖材料上施用组分(A)和(B)的组合物，其总量具有协同效应，其中组分(A)是公式(I)的化合物，其中R为氢或甲氧基；Q为(Q1)或(Q2)；R1为氢、卤素或C1-C6烷基；R2为氢、卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基-C3-C6炔基、卤代苯氧基、卤代苯基-C3-C6烷基、C(C1-C4烷基)═NO—C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6卤代烯基或C2-C6卤代烯氧基；R3为氢、卤素或C1-C6烷基；R4、R5和R6独立地为氢、卤素或—≡—R7；但至少其中一个R4、R5和R6不同于氢；R7为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C4烷氧基烷基；R8为氢或甲氧基；以及这些化合物的农药可接受的盐/异构体/结构异构体/立体异构体/对映异构体/互变异构体和N-氧化物；组分(B)是从已知具有杀菌和/或杀虫活性的化合物中选择的化合物，特别有效地控制或预防有用植物的真菌病。

  公开号：

  US20130217745A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,6-dimethylphenylamino)propanoate 、 苯乙酰氯 生成 N-(2,6-二甲基苯基)-N-(苯乙酰基)-D-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  GOZZO, F.;GARLASCHELLI, L.;BOSCHI, P. M.;ZAGNI, A.;OVEREEM, J. C.;DE, VRI+, PESTIC. SCI., 1985, 16, N 3, 277-286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。