17-norisopimar-15-ene-8β,13β-diol | 68546-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-norisopimar-15-ene-8β,13β-diol
• 英文别名: 13β-Demethylisopimaren-8β,13β-diol (cis)；13β-demethyl-isopimarene-8β,13β-diol；(2R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2-ethenyl-4b,8,8-trimethyl-1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthrene-2,10a-diol
• CAS: 68546-30-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: WEEGIEGCJMVDCJ-BSWVEEBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-norisopimar-15-ene-8β,13β-diol 、 甲基溴化镁 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 13-n-Propyliden-deisopropylabiet-8β-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective conversion of keto groups into methyl vinyl quaternary carbon centers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00488a030
• 作为产物：
  描述：

  泪杉醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 17-norisopimar-15-ene-8β,13β-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective conversion of keto groups into methyl vinyl quaternary carbon centers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00488a030

文献信息

• Transformations of Manool. Tri- and Tetracyclic Norditerpenoids with <i>in Vitro</i> Activity against <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Albert W. W. van Wyk、Kevin A. Lobb、Mino R. Caira、Heinrich C. Hoppe、Michael T. Davies-Coleman

  DOI：10.1021/np0701071

  日期：2007.8.1

  The known 17-norisopimar-15-ene-8 beta,13 beta-diol (5) and five new semisynthetic norditerpenoids, ethyl 17-norabiet-13(15)-E-en-8 beta-ol-16-oate (6), ethyl 17-norabiet-13(15)-Z-en-8 beta-ol-16-oate (7), 17-norpimaran-13 alpha-ethoxy-8,16-olactone (8), 17-norisopimarane-8 beta,15-diol (9), and 17-norarabiet-13(15)-ene-8 beta,16-diol (10), were prepared from manool (11). Standard spectroscopic data including X-ray crystal analysis were used to determine the structures of 5-10. All five compounds exhibited in vitro antiplasmodial activity against the malarial parasite Plasmodium falciparum at varying mu g mL(-1) concentrations.
• Stereoselective conversion of keto groups into methyl vinyl quaternary carbon centers
  作者：Brian L. Buckwalter、Ivor R. Burfitt、Hugh Felkin、Monique Joly-Goudket、K. Naemura、Mary F. Salomon、Ernest Wenkert、Peter M. Wovkulich

  DOI：10.1021/ja00488a030

  日期：1978.9