octyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 220911-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-octoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 220911-76-2
• 化学式: C₃₅H₄₆O₆
• 分子量: 562.747
• InChiKey: RVANPZBXUPZFJE-CKQPALCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 octyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  重组血型A和B糖基转移酶的修饰受体的合成和酶促评估。

  摘要：

  二糖α-L-Fucp-（1-> 2）-β-D-Galp-（1-> O）-辛基（1）是人血A和B组糖基转移酶的受体。化学合成了1的七个类似物，其中包含Fuc残基的脱氧，甲氧基和阿拉伯糖基修饰，并在放射性酶分析中进行了动力学评估。两种酶都耐受岩藻糖残基上3'-OH的修饰。发现2'-OH是这些酶识别受体的关键。阿拉伯糖衍生物被A转移酶（Km为200 microM）识别为受体，但未被B转移酶识别，并且是第一个能够区分两种酶活性的合成受体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00003-3
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 在 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 octyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  重组血型A和B糖基转移酶的修饰受体的合成和酶促评估。

  摘要：

  二糖α-L-Fucp-（1-> 2）-β-D-Galp-（1-> O）-辛基（1）是人血A和B组糖基转移酶的受体。化学合成了1的七个类似物，其中包含Fuc残基的脱氧，甲氧基和阿拉伯糖基修饰，并在放射性酶分析中进行了动力学评估。两种酶都耐受岩藻糖残基上3'-OH的修饰。发现2'-OH是这些酶识别受体的关键。阿拉伯糖衍生物被A转移酶（Km为200 microM）识别为受体，但未被B转移酶识别，并且是第一个能够区分两种酶活性的合成受体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00003-3

文献信息

• Regio- and stereoselective β-mannosylation using a boronic acid catalyst and its application in the synthesis of a tetrasaccharide repeating unit of lipopolysaccharide derived from E. coli O75
  作者：Nobuya Nishi、Junki Nashida、Eisuke Kaji、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1039/c7cc00269f

  日期：——

  A novel regio- and stereoselective [small beta]-mannosylation using 1,2-anhydromannose and a diol sugar acceptor in the presence of a boronic acid catalyst and its application are reported.

  报道了在硼酸催化剂存在下使用1，2-脱水甘露糖和二醇糖受体的新颖的区域和立体选择性β-甘露糖基化及​​其应用。
• The 2-N,N-Dibenzylamino Group as a Participating Group in the Synthesis ofβ-Glycosides
  作者：Hailong Jiao、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990201)38:3<346::aid-anie346>3.0.co;2-l

  日期：1999.2.1

  The novel glycosyl donor 2-N,N-dibenzylaminothioglycoside 1 reacts with glycopyranoside alcohols 2, presumably via intermediate 3, to provide 1,2-trans-linked disaccharides 4 in high yield (78-86 %) and with high stereoselectivity. The N-benzyl protecting groups are readily cleaved under normal hydrogenolysis conditions, facilitating the synthesis of oligosaccharides with free amino groups.