3-benzyl-4-thianone | 91791-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 3-benzyl-4-thianone
• 英文别名: 3-Benzyldihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one；3-benzylthian-4-one
• CAS: 91791-00-3
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: YNXSLTFVMBNFCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-thianone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-苄基-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDROTHIOPYRAN-4-ONE. A USEFUL 5 C SYNTHON FOR THE SYNTHESIS OF 3-CYCLOPENTENONES

  摘要：

  通过 6-烷基-1,4-二氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷 8,8-二氧化合物的 Ramberg-Bäcklund 一锅反应，以四氢噻喃-4-酮为起点，制备了 2-烷基-3-环戊烯酮，收率适中，随后在酸催化下进行了去二氧戊环化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.833
• 作为产物：
  描述：

  硫代二丙酸 在 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 吗啉 、 sodium hydride 、 烯丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-benzyl-4-thianone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-Substituted 4-Thianones and Their 1,1-Dioxides via Palladium Mediated Deallyloxycarbonylation

  摘要：

  3- 烷基-4-噻酮 4（3-烷基-硫杂环己烷-4-酮）可以通过 3-烯丙氧羰基-4-噻酮（1b）的烷基化，然后在吗啉存在下，由四（三苯基膦）钯介导的脱烯丙氧羰基化反应方便地制备。相应的砜类化合物 9 以及 2,3-二烷基 4-噻酮衍生物 12 和 13 可通过类似的方法制备。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27389

文献信息

• TETRAHYDROTHIOPYRAN-4-ONE. A USEFUL 5 C SYNTHON FOR THE SYNTHESIS OF 3-CYCLOPENTENONES
  作者：Haruo Matsuyama、Yasuyuki Miyazawa、Yuji Takei、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1984.833

  日期：1984.5.5

  2-Alkyl-3-cyclopentenones were prepared in moderate yields starting from tetrahydrothiopyran-4-one by the one-pot Ramberg–Bäcklund reaction of 6-alkyl-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane 8,8-dioxides, followed by acid catalyzed de-dioxolanation.

  通过 6-烷基-1,4-二氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷 8,8-二氧化合物的 Ramberg-Bäcklund 一锅反应，以四氢噻喃-4-酮为起点，制备了 2-烷基-3-环戊烯酮，收率适中，随后在酸催化下进行了去二氧戊环化反应。
• S–Alkyl-4-oxothianium Ions for the Synthesis of Cyclopentenones. Acid-Catalyzed Cyclization of Divinyl Ketones
  作者：Haruo Matsuyama、Yuji Takei、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.59.2657

  日期：1986.8

  A new approach to 2-cyclopentenones via an acidic cyclization of divinyl ketones by the use of S–alkyl-4-oxothianium ions as key compounds is described.

  描述了通过使用 S-烷基-4-氧鎓离子作为关键化合物，通过二乙烯基酮的酸性环化来制备 2-环戊烯酮的新方法。
• CASY, GUY;SUTHERLAND, ALAN G.;TAYLOR, RICHARD J. K.;URBEN, PETER G., SYNTHESIS (BRD),(1989) N0, C. 767-769
  作者：CASY, GUY、SUTHERLAND, ALAN G.、TAYLOR, RICHARD J. K.、URBEN, PETER G.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUYAMA, HARUO;MIYAZAWA, YASUYUKI;TAKEI, YUJI;KOBAYASHI, MICHIO, CHEM. LETT., 1984, N 5, 833-836
  作者：MATSUYAMA, HARUO、MIYAZAWA, YASUYUKI、TAKEI, YUJI、KOBAYASHI, MICHIO

  DOI：——

  日期：——
• MATSUYAMA HARUO; TAKEI YUJI; KOBAYASHI MICHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 8, 2657-2659
  作者：MATSUYAMA HARUO、 TAKEI YUJI、 KOBAYASHI MICHIO

  DOI：——

  日期：——