(2S,4R)-1-Benzyl-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester | 283588-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-Benzyl-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,4R)-1-benzyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 283588-92-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: QNUVBZDWJBMIIF-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-Benzyl-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 26.0h， 生成 (3R,5R)-1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  形成光学活性的3-羟基哌啶

  摘要：

  对映体纯的3-羟基哌啶已由脯氨醇合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02338-c
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 L-羟基脯氨酸 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (2S,4R)-1-Benzyl-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  形成光学活性的3-羟基哌啶

  摘要：

  对映体纯的3-羟基哌啶已由脯氨醇合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02338-c

文献信息

• Efficient synthesis of β-amino bromides
  作者：Advait S Nagle、Ralph N Salvatore、Byong-Don Chong、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00330-0

  日期：2000.4

  beta-Aminoalcohols were smoothly converted to beta-amino bromides using thionyl bromide and DME which were easily isolated without any further purification. Participation by the beta-amino group in brominations not only enhanced reaction rates but also promoted stereo- and regioselectivities. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Formation of optically active 3-hydroxypiperidines
  作者：Janine Cossy、Cécile Dumas、Patrick Michel、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02338-c

  日期：1995.1

  The synthesis of enantiomerically pure 3-hydroxypiperidines has been achieved from prolinol.

  对映体纯的3-羟基哌啶已由脯氨醇合成。