N-benzyl-1,1-diphenylbut-3-en-1-amine | 340024-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1,1-diphenylbut-3-en-1-amine
• CAS: 340024-78-4
• 化学式: C₂₃H₂₃N
• 分子量: 313.442
• InChiKey: UEZYUYPUTORRSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼(含有稳定剂吩噻嗪) 、 N-(二苯基亚甲基)-1-苯甲胺 在 bis(bis(trimethylsilyl)amido)zinc(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以82%的产率得到N-benzyl-1,1-diphenylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过硼与锌的交换过程，从烯丙基硼酸酯和酰胺锌轻松制备烯丙基锌物种，以及它们与羰基化合物，亚胺和azo的反应。

  摘要：

  发现从烯丙基硼酸酯和酰胺锌容易形成烯丙基锌物种。硼与锌的交换过程顺利进行，得到相应的烯丙基锌酰胺，这些酰胺已成功用于与亲电试剂的催化烯丙基化反应中。还报道了使用手性锌酰胺的不对称催化。

  DOI：

  10.1039/c2cc34340a

文献信息

• Facile preparation of allylzinc species from allylboronates and zinc amide via a boron-to-zinc exchange process and their reactions with carbonyl compounds, imines and hydrazones
  作者：Yi Cui、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c2cc34340a

  日期：——

  Facile formation of allylzinc species from allylboronate and zinc amide was discovered. The boron-to-zinc exchange process occurred smoothly to afford the corresponding allylzinc amides, which were successfully employed in catalytic allylation reactions with electrophiles. Asymmetric catalysis using a chiral zinc amide is also reported.

  发现从烯丙基硼酸酯和酰胺锌容易形成烯丙基锌物种。硼与锌的交换过程顺利进行，得到相应的烯丙基锌酰胺，这些酰胺已成功用于与亲电试剂的催化烯丙基化反应中。还报道了使用手性锌酰胺的不对称催化。
• Photoredox‐Catalyzed Synthesis of Homoallylamines from Unactivated Imines and Allyl Bromides
  作者：Lan‐Qian Huang、De‐Yong Yang、Chun‐Lin Dong、Yan‐Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1002/adsc.202300519

  日期：2023.8.10

  umpolung strategy for the synthesis of homoallylamines from unactivated imines and allyl bromides is described. This strategy exploited N,N-diisopropylethylamine (DIPEA) as an auxiliary agent to indirectly realize the cross-coupling of imines and allyl bromides. Various sterically hindered homoallylamines were synthesized by combining photocatalysis with halogen atom transfer (XAT). Notable characteristics

  描述了从未活化的亚胺和烯丙基溴合成高烯丙胺的光氧化还原催化的反极性策略。该策略利用N , N-二异丙基乙胺(DIPEA)作为助剂间接实现亚胺与烯丙基溴的交叉偶联。通过光催化与卤素原子转移（XAT）相结合合成了各种位阻高烯丙胺。该方法的显着特点包括对水不敏感的反应条件、高收率（高达99%）、底物范围广（适用于N-芳基/烷基和C-芳基酮亚胺和醛亚胺，39个例子）以及对官能团的高耐受性（例如氰基、酯、酰胺和硫代酰胺）。
• Catalytic Use of Zinc Amide for Transmetalation with Allylboronates: General and Efficient Catalytic Allylation of Carbonyl Compounds, Imines, and Hydrazones
  作者：Yi Cui、Wei Li、Takehiro Sato、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201201134

  日期：2013.4.15

  The efficient catalytic allylation of ketones, imines, and hydrazones with allylboronates using a catalytic amount of zinc amide is reported. In this reaction, the boron‐to‐zinc exchange process occurred smoothly to afford the corresponding allylzinc amides, and the desired allylation reactions proceeded in high efficiency (∼0.1 mol%). A mechanistic study revealed that transmetalation was a rate‐determining

  据报道，使用催化量的酰胺锌可有效地将酮，亚胺和与烯丙基硼酸酯催化烯丙基化。在该反应中，硼锌交换过程平稳进行，得到相应的烯丙基锌酰胺，所需的烯丙基化反应高效进行（约0.1摩尔％）。一项机理研究表明，金属转移是催化循环中一个决定速率的步骤，而且锌中心的酰胺配体在制备活性烯丙基锌中起着关键作用。还研究了催化不对称烯丙基化，并使用手性二胺配体获得了高对映选择性。