17-Cyclobutylmethyl-3-hydroxy-8beta-methylmorphinan-6-one | 72702-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17-Cyclobutylmethyl-3-hydroxy-8beta-methylmorphinan-6-one
• 英文别名: (1S,9R,10R,11S)-17-(cyclobutylmethyl)-4-hydroxy-11-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one
• CAS: 72702-02-4
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂
• 分子量: 339.478
• InChiKey: HOYGOGLDLPJTHF-ITGOXPRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-Cyclobutylmethyl-3-hydroxy-8beta-methylmorphinan-6-one 、 亚甲基三苯基膦烷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到佐尔啡诺
  参考文献：
  名称：

  Analgesic narcotic antagonists. 9. 6-Methylene-8.beta.-alkyl-N-(cycloalkylmethyl)-3-hydroxy- or -methoxymorphinans

  摘要：

  Series of N-(cyclopropylmethyl) (P series) or N-(cyclobutylmethyl) (B series) 3-methoxy (1) or 3-hydroxy (2) morphinan-6-ones with hydrogen (a), methyl (b), or ethyl (c) groups in the 8 beta position were converted to the 6-methylene compounds 3 or 4 by reaction with Ph3P = CH2. One member of this new series, N-(cyclobutylmethyl)-8 beta-methyl-6-methylenemorphinan-3-ol (4Bb), had potent mixed agonist-narcotic antagonist properties and, in contrast to the previously studied 6-oxo compound 2Bb, did not substitute for morphine in dependent rats or monkeys.

  DOI：

  10.1021/jm00144a029
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基环丁烷 在 氢溴酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 17-Cyclobutylmethyl-3-hydroxy-8beta-methylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  止痛麻醉剂。2. 8-烷基吗啡喃-6-。

  摘要：

  通过将二烷基铜酸锂共轭添加到相应的7,8-二氢-6-烷基中来制备一系列的8-烷基-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-（3C）和-异吗啡喃-6-酮（3T）。 2C和2T。这些17-甲基化合物是有效的镇痛药，并通过用环烷基甲基部分取代17-甲基而转化为混合的麻醉激动剂-拮抗剂7-10。8个取代基改变了观察到的活性类型。这些化合物之一，即17-（环丁基甲基）-3-羟基-8β-甲基吗啡喃-6-（10Ca）的激动剂与拮抗剂之比为0.1。化合物10Ca在大鼠中不支持或不引起依赖性。然而，该化合物似乎是吗啡依赖性猴子中的典型麻醉剂。

  DOI：

  10.1021/jm00176a013

文献信息

• 17-Cyclobutylmethyl-3-hydroxy-.beta.-methyl-6-methylene morphinane, and
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04259329A1

  公开（公告）日：1981-03-31

  Disclosed are 6-methylene-morphinan compounds corresponding to the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.3 are H or methyl and R.sub.2 is cyclopropylmethyl or cyclobutylmethyl. These compounds are useful as mixed analgesics/narcotic antagonists.

  公开了对应于以下式子的6-亚甲基吗啡酸衍生物化合物：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.3为H或甲基，R.sub.2为环丙基甲基或环丁基甲基。这些化合物可用作混合镇痛剂/麻醉拮抗剂。
• 17-Cycloalkylmethyl-6-methylene-morphinane-derivatives
  申请人：MILES LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0027925A1

  公开（公告）日：1981-05-06

  Disclosed are 6-methylene, morphinan compounds corresponding to the formula: wherein R1 und R3 are H or methyl and R2 is cyclopropylmethyl or cyclobutylmethyl. These compounds are useful as mixed analgesics/narcotic antagonists.

  所公开的 6-亚甲基吗啡烷化合物符合以下式子： 其中 R1 和 R3 为 H 或甲基，R2 为环丙基甲基或环丁基甲基。这些化合物可用作混合镇痛剂/麻醉拮抗剂。
• 6-Methylene morphinan purification technique
  申请人：MILES INC.

  公开号：EP0184041A1

  公开（公告）日：1986-06-11

  A method for the purification/recovery of the analgesic/ narcotic antagonist 17-cyclobutylmethyl-3-hydroxy-8β-methyl-6-methylene morphinane is disclosed. Said method avoids chromatographic purification techniques and provides a practical method for the purification of large quantities of said compound.

  本发明公开了一种纯化/回收镇痛/麻醉拮抗剂 17-环丁基甲基-3-羟基-8β-甲基-6-亚甲基吗啡烷的方法。该方法避免了色谱提纯技术，为大量提纯上述化合物提供了一种实用方法。
• US4230712A
  申请人：——

  公开号：US4230712A

  公开（公告）日：1980-10-28
• US4259329A
  申请人：——

  公开号：US4259329A

  公开（公告）日：1981-03-31