N-methyl-N-((1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)methyl)adamantane-1-carboxamide | 1401415-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-methyl-N-((1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)methyl)adamantane-1-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-N-[(2-methylpyrazol-3-yl)methyl]adamantane-1-carboxamide
• CAS: 1401415-89-1
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O
• 分子量: 287.405
• InChiKey: NXCOMAXQLLNOAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-(2-甲基-2H-吡唑-3-甲基)-胺 、 金刚烷酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到N-methyl-N-((1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)methyl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基甲酰胺和乙酰胺作为有效的人类 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 型抑制剂

  摘要：

  用选择性抑制剂调节 11β-HSD1 活性对各种代谢紊乱（包括胰岛素抵抗、血脂异常和肥胖）具有有益作用。在这里，我们报告了在转染 HSD11B1 基因的 HEK-293 细胞中发现了一系列新型金刚烷基甲酰胺和乙酰胺衍生物作为人 11β-HSD1 的选择性抑制剂。基于最初确定的 11β-HSD1 抑制剂 ( 3 ) 的优化导致发现了 IC 50值在 100 nM 范围内的有效抑制剂。这些化合物也是高度选择性的 11β-HSD1 抑制剂，对 11β-HSD2 和 17β-HSD1 没有活性。化合物15 (IC 50 = 114 nM) 对关键的人细胞色素 P450 酶具有弱抑制活性，与人肝微粒体孵育时具有中等稳定性，值得进一步开发。重要的是，化合物41 (IC 50  = 280 nM) 提供了一种新的先导化合物，它结合了金刚烷基替代物，应该能够实现进一步的系列多样化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.056