(R)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-(4-methoxy-benzyloxy)-acetaldehyde | 392250-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-(4-methoxy-benzyloxy)-acetaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetaldehyde
• CAS: 392250-80-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: GJEANVXLXIFBNJ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-(4-methoxy-benzyloxy)-acetaldehyde 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propanal
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡素的合成研究：C1-C21大环内酯片段的合成

  摘要：

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C1-C21大环片段（2）的立体选择性和会聚性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01948-7
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-(4-methoxy-benzyloxy)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  果胶内酯A，C和H的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了简单，直接的果胶内酯A，C和H的立体选择性全合成。合成是从市售的酒石酸（+）-二乙基l-酒石酸开始的，其中涉及Ohira – Bestmann反应，Corey – Bakshi – Shibata（CBS）还原以及Still – Gennari烯化反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500110

文献信息

• Synthetic studies on apoptolidin: synthesis of the C1–C21 macrolide fragment
  作者：Kazunobu Toshima、Tsuyoshi Arita、Koji Kato、Daisuke Tanaka、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01948-7

  日期：2001.12

  The stereoselective and convergent synthesis of the C1–C21 macrocyclic segment (2) of the apoptosis inducing macrolide antibiotic, apoptolidin (1), is described.

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C1-C21大环片段（2）的立体选择性和会聚性。
• Stereoselective Total Synthesis of Pectinolides A, C, and H
  作者：Ramesh Saudagar Ghogare、Sachin Bibishan Wadavrao、Akkirala Venkat Narsaiah

  DOI：10.1002/hlca.201500110

  日期：2016.4

  A simple and straightforward stereoselective total synthesis of Pectinolides A, C, and H is described. The synthesis has been started from commercially available (+)‐diethyl l‐tartrate and involves Ohira–Bestmann reaction, Corey–Bakshi–Shibata (CBS) reduction, and Still–Gennari olefination as key steps.

  描述了简单，直接的果胶内酯A，C和H的立体选择性全合成。合成是从市售的酒石酸（+）-二乙基l-酒石酸开始的，其中涉及Ohira – Bestmann反应，Corey – Bakshi – Shibata（CBS）还原以及Still – Gennari烯化反应为关键步骤。