1-Adamantyl-2-hydroxy-1-butanone | 133373-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Adamantyl-2-hydroxy-1-butanone
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-2-hydroxybutan-1-one
• CAS: 133373-47-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: NMVVKMJKQKPVEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 、 丙醛 在 samarium diiodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 1-Adamantyl-2-hydroxy-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃中的二碘化:：有机化学中的制备和一些反应

  摘要：

  SmI 2可以很容易地由sa和1,2-二碘乙烷在四氢吡喃（THP）中制备。研究了还原性能，与经典的SmI 2 / THF体系相比，显示出显着差异。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88329-7

文献信息

• Synthesis of .alpha.-ketols mediated by divalent samarium compounds
  作者：Jacqueline Collin、Jean Louis Namy、Frederic Dallemer、Henri B. Kagan

  DOI：10.1021/jo00009a035

  日期：1991.4

  Coupling reactions of acid chlorides are mediated by SmI2 and SmCp2, leading to alpha-ketols 3. Condensation reactions of acid chlorides on aldehydes similarly product alpha-ketols 5; with ketones, best results are obtained with use of SmI2. Reactivities of SmI2 and SmCp2 are compared and mechanisms of the reactions discussed. Formation of an acylsamarium species is shown.