N-(3-hydroxyphenyl)adamantane-1-carboxamide | 452346-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxyphenyl)adamantane-1-carboxamide
• 英文别名: N-(3-hydroxyphenyl)adamantanecarboxamide；N-(3-hydroxyphenyl)tricyclo[3.3.1.1~3,7~]decane-1-carboxamide
• CAS: 452346-66-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: UFHHFCPZCGMWGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxyphenyl)adamantane-1-carboxamide 在 5 % platinum, 1 % iron on charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 23.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.25h， 生成 N-[2-(4-isopropylphenyl)benzoxazol-6-yl]adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由3-氨基苯酚合成含苯并咪唑，苯并恶唑和咪唑并[4,5-e]苯并恶唑衍生物的金刚烷环

  摘要：

  由3-氨基苯酚合成了含杂环的金刚烷衍生物，如苯并咪唑，苯并恶唑和稠合的咪唑并[4,5- e ]苯并恶唑。该路线始于将金刚烷-1-羧酸氯化物与3-氨基苯酚酰胺化，得到N-（3-羟基苯基）金刚烷-1-羧酰胺。随后硝化得到三种区域异构体。硝基还原后，将各自的苯胺衍生物用于苯并咪唑和苯并恶唑环的形成。2-取代的苯并恶唑环的环化反应使用两种方法进行：通过N的缩合（2-氨基-3-羟基苯基）金刚烷-1-羧酰胺在路易斯酸存在下或通过Cu（II）催化氨基苯酚与芳族醛的氧化偶联。N-（2-氨基-5-羟基苯基）金刚烷-1-羧酰胺经酸催化环化反应形成的苯并咪唑环在三个合成步骤后被转化为三环系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.3062
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-hydroxyphenyl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由3-氨基苯酚合成含苯并咪唑，苯并恶唑和咪唑并[4,5-e]苯并恶唑衍生物的金刚烷环

  摘要：

  由3-氨基苯酚合成了含杂环的金刚烷衍生物，如苯并咪唑，苯并恶唑和稠合的咪唑并[4,5- e ]苯并恶唑。该路线始于将金刚烷-1-羧酸氯化物与3-氨基苯酚酰胺化，得到N-（3-羟基苯基）金刚烷-1-羧酰胺。随后硝化得到三种区域异构体。硝基还原后，将各自的苯胺衍生物用于苯并咪唑和苯并恶唑环的形成。2-取代的苯并恶唑环的环化反应使用两种方法进行：通过N的缩合（2-氨基-3-羟基苯基）金刚烷-1-羧酰胺在路易斯酸存在下或通过Cu（II）催化氨基苯酚与芳族醛的氧化偶联。N-（2-氨基-5-羟基苯基）金刚烷-1-羧酰胺经酸催化环化反应形成的苯并咪唑环在三个合成步骤后被转化为三环系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.3062

文献信息

• Design and synthesis of new adamantyl derivatives as promising antiproliferative agents
  作者：Afnan I. Shahin、Seyed-Omar Zaraei、Bilal O. AlKubaisi、Saif Ullah、Hanan S. Anbar、Randa El-Gamal、Varsha Menon、Mohammed S. Abdel-Maksoud、Chang-Hyun Oh、Raafat El-Awady、Nicolly Espindola Gelsleichter、Julie Pelletier、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal、Taleb H. Al-Tel、Mohammed I. El-Gamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114958

  日期：2023.1

  A series of adamantyl carboxamide derivatives containing sulfonate or sulfonamide moiety were designed as multitargeted inhibitors of ectonucleotide pyrophosphatases/phosphodiesterases (NPPs) and carbonic anhydrases (CAs). The target compounds were investigated for their antiproliferative activity against NCI-60 cancer cell lines panel. Three main series composed of 3- and 4-aminophenol, 4-aminoaniline

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• Synthesis of new sulphonate derivatives containing adamantane and 4-chlorophenyl moieties as nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase-1 and -3 inhibitors
  作者：Saif Ullah、Kiran Hamid、Amna Batool、Julie Pelletier、Jean Sévigny、Abdul Rehman Khan、Peter Langer、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134494

  日期：2023.2

  diseases, allergies, and cancer metastasis. A new series of sulphonate derivatives was synthesized and tested against the isozymes NPP1 and NPP3. The compound 4q was found as the more active and comparatively selective inhibitor of the isozyme NPP1 with IC50 ± SEM = 1.97 ± 0.03 μM vs. NPP3 whereas, the compound 4n was a potent and moderately selective inhibitor of NPP3 (IC50 ± SEM = 0.85 ± 0.04 μM). The

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• The Depigmenting Activities of Hydroxyl Carboxamide Derivatives Containing Hydrophobic Moiety
  作者：Jun-Cheol Cho、Ho-Sik Rho、Yung-Hyup Joo、Soo-Mi Ahn、Doo-Hyun Won、Song-Seok Shin、Young-Ho Park、Kyung-Do Suh、Soo-Nam Park

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1333

  日期：2012.4.20
• The Synthesis of Adamantane Ring Containing Benzimidazole, Benzoxazole, and Imidazo[4,5-<i>e</i> ]benzoxazole Derivatives from 3-Aminophenol
  作者：Marina Soselia、Irina Geibel、Davit Zurabishvili、Shota Samsoniya

  DOI：10.1002/jhet.3062

  日期：2018.2

  Adamantane derivatives containing heterocycles such as benzimidazoles, benzoxazoles, and fused imidazo[4,5‐e]benzoxazoles were synthesized from 3‐aminophenol. The route started with amidation of adamantane‐1‐carboxylic acid chloride with 3‐aminophenol furnishing N‐(3‐hydroxyphenyl)adamantane‐1‐carboxamide. Subsequent nitration gave three regioisomers. After reduction of the nitro groups, the respective

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