(3S,4S)-4-methyl-3-[(propylsulfanyl)carbonyl]oxetan-2-one | 1438433-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-methyl-3-[(propylsulfanyl)carbonyl]oxetan-2-one
• 英文别名: S-propyl (2S,3S)-2-methyl-4-oxooxetane-3-carbothioate
• CAS: 1438433-91-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃S
• 分子量: 188.247
• InChiKey: GVKGWCHPRMSCKL-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-γ-methyltetronic acid 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S)-4-methyl-3-[(propylsulfanyl)carbonyl]oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-重氮二氢呋喃-2,4-二酮的光诱导环收缩产生的α-羧基-β-内酯

  摘要：

  摘要 β-内酯是通过沃尔夫夫重排辐射3-重氮二氢呋喃-2,4-二酮而制备的，同时保留了迁移的碳原子的构型。在醇或硫醇而不是胺的存在下，获得了相应的3-（烷氧羰基）-或3-[（烷基硫烷基）羰基]-β-内酯。5-烷基-3-重氮二氢呋喃-2，4-二酮仅产生反式-3，4-二取代的β-内酯。 β-内酯是通过沃尔夫夫重排辐射3-重氮二氢呋喃-2,4-二酮而制备的，同时保留了迁移的碳原子的构型。在醇或硫醇而不是胺的存在下，获得了相应的3-（烷氧羰基）-或3-[（烷基硫烷基）羰基]-β-内酯。5-烷基-3-重氮二氢呋喃-2，4-二酮仅产生反式-3，4-二取代的β-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316860

文献信息

• α-Carboxy-β-Lactones from Photoinduced Ring Contraction of 3-Diazodihydrofuran-2,4-diones
  作者：Rainer Schobert、Julia Beneke

  DOI：10.1055/s-0032-1316860

  日期：——

  Abstract β-Lactones were prepared by irradiation of 3-diazodihydrofuran-2,4-diones via Wolff rearrangement proceeding with retention of the configuration of the migrating carbon atom. In the presence of alcohols or thiols, but not amines, the corresponding 3-(alkoxycarbonyl)- or 3-[(alkylsulfanyl)carbonyl]-β-lactones were obtained. 5-Alkyl-3-diazodihydrofuran-2,4-diones gave exclusively trans-3,4-disubstituted

  摘要 β-内酯是通过沃尔夫夫重排辐射3-重氮二氢呋喃-2,4-二酮而制备的，同时保留了迁移的碳原子的构型。在醇或硫醇而不是胺的存在下，获得了相应的3-（烷氧羰基）-或3-[（烷基硫烷基）羰基]-β-内酯。5-烷基-3-重氮二氢呋喃-2，4-二酮仅产生反式-3，4-二取代的β-内酯。 β-内酯是通过沃尔夫夫重排辐射3-重氮二氢呋喃-2,4-二酮而制备的，同时保留了迁移的碳原子的构型。在醇或硫醇而不是胺的存在下，获得了相应的3-（烷氧羰基）-或3-[（烷基硫烷基）羰基]-β-内酯。5-烷基-3-重氮二氢呋喃-2，4-二酮仅产生反式-3，4-二取代的β-内酯。