ethyl 4-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(pyridin-2-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(pyridin-2-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)(pyridin-2-yl)methyl]piperazine-1-carboxylate；ethyl 4-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)-pyridin-2-ylmethyl]piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₂
• 分子量: 378.474
• InChiKey: OKBFLDRJCQKBMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-甲基吲哚 、 N-哌嗪甲酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以33 %的产率得到ethyl 4-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(pyridin-2-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  曼尼希碱 PIP-199 是一种化学不稳定的泛测定干扰化合物

  摘要：

  曼尼希碱 PIP-199 是唯一报道的范可尼贫血互补组 M-RecQ 介导的基因组不稳定蛋白 (FANCM-RMI) 的小分子抑制剂，FANCM-RMI 是一种蛋白质-蛋白质相互作用，控制遗传性疾病范可尼贫血和布鲁姆氏贫血的基因组不稳定性。综合症。PIP-199 和具有相同吲哚衍生曼尼希碱支架的类似物已被用作各种生物学研究中的工具化合物。我们报告了首次发表的 PIP-199 及其类似物的合成，证明 PIP-199 在常见的水性缓冲液和一些有机溶剂中立即分解。PIP-199 及其水解稳定性更高的类似物在 FANCM-RMI 的结合和竞争性生物物理测定中均未显示出任何可观察到的活性。我们得出的结论是，PIP-199 不是生物学研究的有效工具化合物，并且明显的细胞活性可能源自分解产物的非特异性毒性。更一般地说，共享曼尼希支架的明显抑制剂可能代表一个新的泛测定干扰化合物（PAINS）家族，在用于生物学研究之前应彻底评估其水稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00674