Fmoc-Pra-Gly-OBn | 1134204-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Pra-Gly-OBn
• 英文别名: Fmoc-NH-Pra-Gly-OBn
• CAS: 1134204-65-1
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 482.536
• InChiKey: POKOYTSOQKEJBT-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5″-azide-1,3,2′,6′,2′″,6′″-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-5″-deoxy-neomycin B 、 Fmoc-Pra-Gly-OBn 在 copper(l) iodide N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1,3,2',6',2''',6'''-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-5''-deoxy-5''-(4-(β-alanyl(Fmoc)-Gly-OBn)-[1,2,3]-triazol-1-yl)-neomycin
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE-BASED AMINOGLYCOSIDE-PEPTIDE CONJUGATES AND METHODS OF USE
  [FR] CONJUGUÉS AMINOGLYCOSIDE-PEPTIDE COMPRENANT UN TRIAZOLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2009037592A3
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯盐酸盐 、 Fmoc-L-炔丙基甘氨酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Fmoc-Pra-Gly-OBn
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE-BASED AMINOGLYCOSIDE-PEPTIDE CONJUGATES AND METHODS OF USE
  [FR] CONJUGUÉS AMINOGLYCOSIDE-PEPTIDE COMPRENANT UN TRIAZOLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2009037592A3

文献信息

• [EN] TRIAZOLE-BASED AMINOGLYCOSIDE-PEPTIDE CONJUGATES AND METHODS OF USE<br/>[FR] CONJUGUÉS AMINOGLYCOSIDE-PEPTIDE COMPRENANT UN TRIAZOLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV MANITOBA

  公开号：WO2009037592A3

  公开（公告）日：2010-04-01
• Evaluation of amphiphilic aminoglycoside–peptide triazole conjugates as antibacterial agents
  作者：Smritilekha Bera、George G. Zhanel、Frank Schweizer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.116

  日期：2010.5

  The solid-and solution-phase synthesis of amphiphilic aminoglycoside-peptide triazole conjugates (APTCs) accessed by copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction between a hydrophobic and ultrashort peptide-based alkyne and a neomycin B-or kanamycin A-derived azide is presented. Antibacterial evaluation demonstrates that the antibacterial potency is affected by the nature of the peptide component. Several APTCs exhibit superior activity against neomycin B-and kanamycin A-resistant strains when compared to their parent aminoglycoside while displaying reduced activity against neomycin B-and kanamycin A-susceptible strains. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.