naphtho[2,1-g]isoquinoline | 224-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: naphtho[2,1-g]isoquinoline
• 英文别名: Naphth[2,1-g]isoquinoline
• CAS: 224-88-4
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: JSAVBXYDHOPXFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethoxy-N-(3-phenanthrylmethyl)ethanamine 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 生成 naphtho[2,1-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Polycyclic Azaarenes by an Extended Pomeranz-Fritsch Procedure

  摘要：

  对Pomeranz-Fritsch程序的扩展被评估为获得某些多环氮芳烃的一种途径。芳香醛与2-氨基乙醇的二甲基和二乙基缩醛反应，得到的亚胺还原为胺，然后进行托磺酰化，得到的磺酰胺在一系列酸性条件下处理。两种萘醛分别导致了苯并[f]异喹啉和苯并[h]异喹啉，总产率为13%和36%。菲-9-甲醛和菲-3-甲醛分别得到二苯并[f,h]异喹啉和萘并[2,1-g]异喹啉，作为主要的四环产品。从芘-1-甲醛出发的类似反应序列未能获得五环产品。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983744

文献信息

• Preparation of Polycyclic Azaarenes by an Extended Pomeranz-Fritsch Procedure
  作者：Michael Hewlins、Rhys Salter

  DOI：10.1055/s-2007-983744

  日期：——

  An extension of the Pomeranz-Fritsch procedure has been evaluated as a route to some polycyclic azaarenes. Aromatic aldehydes were treated with the dimethyl and diethyl acetals of 2-aminoethanal, the resulting imines reduced to amines which were tosylated and the resulting sulfonamides treated under a range of acidic conditions. The two naphthaldehydes led to benzo[f]isoquinoline and benzo[h]isoquinoline in overall yields of 13% and 36%. Phenanthrene-9-carbaldehyde and phenanthrene-3-carbaldehyde gave dibenzo[f,h]isoquinoline and naphtho[2,1-g]isoquinoline, respectively, as the major tetracyclic products. No pentacyclic product was obtained from a similar sequence starting from pyrene-1-carbaldehyde.

  对Pomeranz-Fritsch程序的扩展被评估为获得某些多环氮芳烃的一种途径。芳香醛与2-氨基乙醇的二甲基和二乙基缩醛反应，得到的亚胺还原为胺，然后进行托磺酰化，得到的磺酰胺在一系列酸性条件下处理。两种萘醛分别导致了苯并[f]异喹啉和苯并[h]异喹啉，总产率为13%和36%。菲-9-甲醛和菲-3-甲醛分别得到二苯并[f,h]异喹啉和萘并[2,1-g]异喹啉，作为主要的四环产品。从芘-1-甲醛出发的类似反应序列未能获得五环产品。