[4-(1H-Indol-3-yl)-cyclohexyl]-acetic acid ethyl ester | 1026866-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [4-(1H-Indol-3-yl)-cyclohexyl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[4-(1H-indol-3-yl)cyclohexyl]acetate
• CAS: 1026866-17-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: CJJIPATXNFGUJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(1H-Indol-3-yl)-cyclohexyl]-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [4-(1H-Indol-3-yl)-cyclohexyl]-acetic acid 、 [4-(1H-Indol-3-yl)-cyclohexyl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-[[（4-芳基-1-哌嗪基）烷基]环己基] -1H-吲哚为多巴胺D2部分激动剂和自体受体激动剂。

  摘要：

  制备了通过半刚性环烷基间隔基与吲哚连接的一系列芳基哌嗪和四氢吡啶。研究了目标化合物在体外与DA D2受体结合的能力以及在大鼠中抑制多巴胺合成和自发运动的能力。评估了一系列2-吡啶基哌嗪的系链长度和相对立体化学的影响。发现环己基乙基间隔基是该系列中最活跃的。进一步的研究探索了该分子的芳基哌嗪和吲哚部分变化的影响。从这些研究中，选择反式-2-[[[4-（1H-3-吲哚基）环己基]乙基] -4-（2-吡啶基）哌嗪（30a）进行进一步评估。它被表征为体外DA D2受体的部分激动剂，并引起多巴胺合成和释放以及多巴胺神经元放电的减少。已显示化合物30a没有与突触后DA D2受体活化有关的行为效应。此外，化合物30a既显示出减少DA的合成，又抑制了在松鼠猴中对Sidman规避的反应。这些发现表明具有适当水平的内在活性的DA D2部分激动剂可以起到减少多巴胺合成和释放的作用，并且可能具有作为抗精神病药的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/jm960597m
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-3-indolyl)cyclohexanone ethylene ketal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 [4-(1H-Indol-3-yl)-cyclohexyl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-[[（4-芳基-1-哌嗪基）烷基]环己基] -1H-吲哚为多巴胺D2部分激动剂和自体受体激动剂。

  摘要：

  制备了通过半刚性环烷基间隔基与吲哚连接的一系列芳基哌嗪和四氢吡啶。研究了目标化合物在体外与DA D2受体结合的能力以及在大鼠中抑制多巴胺合成和自发运动的能力。评估了一系列2-吡啶基哌嗪的系链长度和相对立体化学的影响。发现环己基乙基间隔基是该系列中最活跃的。进一步的研究探索了该分子的芳基哌嗪和吲哚部分变化的影响。从这些研究中，选择反式-2-[[[4-（1H-3-吲哚基）环己基]乙基] -4-（2-吡啶基）哌嗪（30a）进行进一步评估。它被表征为体外DA D2受体的部分激动剂，并引起多巴胺合成和释放以及多巴胺神经元放电的减少。已显示化合物30a没有与突触后DA D2受体活化有关的行为效应。此外，化合物30a既显示出减少DA的合成，又抑制了在松鼠猴中对Sidman规避的反应。这些发现表明具有适当水平的内在活性的DA D2部分激动剂可以起到减少多巴胺合成和释放的作用，并且可能具有作为抗精神病药的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/jm960597m

文献信息

• 3-[[(4-Aryl-1-piperazinyl)alkyl]cyclohexyl]-1<i>H</i>-indoles as Dopamine D2 Partial Agonists and Autoreceptor Agonists
  作者：David J. Wustrow、William J. Smith、Ann E. Corbin、M. Duff Davis、Lynn M. Georgic、Thomas A. Pugsley、Steven Z. Whetzel、Thomas G. Heffner、Lawrence D. Wise

  DOI：10.1021/jm960597m

  日期：1997.1.1

  effects of changes in the arylpiperazine and indole portions of the molecule. From these studies trans-2-[[4-(1H-3-indolyl)cyclohexyl]ethyl]-4- (2-pyridinyl)piperazine (30a) was selected for further evaluation. It was characterized as a partial agonist of DA D2 receptors in vitro and caused decreases in dopamine synthesis and release as well as dopamine neuronal firing. Compound 30a was shown to be

  制备了通过半刚性环烷基间隔基与吲哚连接的一系列芳基哌嗪和四氢吡啶。研究了目标化合物在体外与DA D2受体结合的能力以及在大鼠中抑制多巴胺合成和自发运动的能力。评估了一系列2-吡啶基哌嗪的系链长度和相对立体化学的影响。发现环己基乙基间隔基是该系列中最活跃的。进一步的研究探索了该分子的芳基哌嗪和吲哚部分变化的影响。从这些研究中，选择反式-2-[[[4-（1H-3-吲哚基）环己基]乙基] -4-（2-吡啶基）哌嗪（30a）进行进一步评估。它被表征为体外DA D2受体的部分激动剂，并引起多巴胺合成和释放以及多巴胺神经元放电的减少。已显示化合物30a没有与突触后DA D2受体活化有关的行为效应。此外，化合物30a既显示出减少DA的合成，又抑制了在松鼠猴中对Sidman规避的反应。这些发现表明具有适当水平的内在活性的DA D2部分激动剂可以起到减少多巴胺合成和释放的作用，并且可能具有作为抗精神病药的潜在用途。