β-Levantenolide | 1235-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: β-Levantenolide
• 英文别名: β-Levantenolid；(2R,3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,4',6,6,9a-pentamethylspiro[1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2,5'-furan]-2'-one
• CAS: 1235-78-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: CTPHXROEAVZGOH-DJLVLGKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  439.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Levantenolide 生成 香紫苏二醇
  参考文献：
  名称：

  土耳其烟草I：分离和表征α-和β-左旋贝内酯

  摘要：

  从土耳其烟草中分离出了两种迄今未知的二萜内酯。表征研究表明，这些化合物（现在称为α-和β-左旋烯内酯）以I和II表示。黎万特内酯的区别仅在于在C 12上是差向异构体，并且与拉丹酸密切相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92174-x
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 β-Levantenolide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of labdanediol from Cistus ladaniferus, L. synthesis of 12-Nor-ambreinolide and α and β-levantenolides

  摘要：

  Labdanediol, 2. the major component of the neutral part of Cistus ladaniferus L, was transformed into 12-nor-ambreinolide, precursor of ambrox(R), in three steps with an overall yield of 70%. Molecular modelling techniques have been used to determine the stereochemistry of the byproducts of these reactions. The selenylation and elimination reactions of alpha and betalevantanolides, obtained from labdanediol, 2, were used to synthetise alpha and beta-levantenolides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88343-5

文献信息

• Chemistry of labdanediol from Cistus ladaniferus, L. synthesis of 12-Nor-ambreinolide and α and β-levantenolides
  作者：J.G. Urones、P. Basabe、I.S. Marcos、D. Díez Martín、M.J. Sexmero、M.H. Peral、H.B. Broughton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88343-5

  日期：1992.11

  Labdanediol, 2. the major component of the neutral part of Cistus ladaniferus L, was transformed into 12-nor-ambreinolide, precursor of ambrox(R), in three steps with an overall yield of 70%. Molecular modelling techniques have been used to determine the stereochemistry of the byproducts of these reactions. The selenylation and elimination reactions of alpha and betalevantanolides, obtained from labdanediol, 2, were used to synthetise alpha and beta-levantenolides.
• Turkish tobacco—I
  作者：J.A. Giles、J.N. Schumacher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92174-x

  日期：1961.1

  Two hitherto unknown diterpene lactones have been isolated from Turkish tobacco. Characterization studies show that these compounds, now called α- and β-levantenolides, are represented by I and II. The levantenolides differ only in being epimeric at C12, and are closely related to labdanolic acid.

  从土耳其烟草中分离出了两种迄今未知的二萜内酯。表征研究表明，这些化合物（现在称为α-和β-左旋烯内酯）以I和II表示。黎万特内酯的区别仅在于在C 12上是差向异构体，并且与拉丹酸密切相关。