[(2R,3R,4R,5R,6R)-1,3-bis(benzyloxy)-2,4,6-trimethylnonan-5-yloxy]-tert-butyldimethylsilane | 1410935-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R,6R)-1,3-bis(benzyloxy)-2,4,6-trimethylnonan-5-yloxy]-tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2,4,6-trimethyl-1,3-bis(phenylmethoxy)nonan-5-yl]oxysilane
• CAS: 1410935-68-0
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃Si
• 分子量: 512.849
• InChiKey: HPYKPQJIZXAPGI-NKEDAYCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.89
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R,6R)-1,3-bis(benzyloxy)-2,4,6-trimethylnonan-5-yloxy]-tert-butyldimethylsilane 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4R,6R)-1,3-bis(benzyloxy)-2,4,6-trimethylnonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Invictolide

  摘要：

  A convergent approach to the total synthesis of (-)-invictolide, a component of the queen recognition pheromone of Solenopsis invicta, is described. Key steps involve the desymmetrization of a bicyclic olefin with Brown's chiral hydroboration, C-C bond formation, 1,3-syn reduction, and oxidative lactonization of a 1,3,5-triol with TEMPO/PhI(OAc)(2).

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316561
• 作为产物：
  描述：

  endo-3-benzyloxy-endo,endo-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo-[3.2.1]-octan-6-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.42h， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6R)-1,3-bis(benzyloxy)-2,4,6-trimethylnonan-5-yloxy]-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Invictolide

  摘要：

  A convergent approach to the total synthesis of (-)-invictolide, a component of the queen recognition pheromone of Solenopsis invicta, is described. Key steps involve the desymmetrization of a bicyclic olefin with Brown's chiral hydroboration, C-C bond formation, 1,3-syn reduction, and oxidative lactonization of a 1,3,5-triol with TEMPO/PhI(OAc)(2).

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316561

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Invictolide
  作者：Jhillu Yadav、K. Lakshmi、N. Reddy、Attaluri Prasad、Ahmad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0032-1316561

  日期：2012.8

  A convergent approach to the total synthesis of (-)-invictolide, a component of the queen recognition pheromone of Solenopsis invicta, is described. Key steps involve the desymmetrization of a bicyclic olefin with Brown's chiral hydroboration, C-C bond formation, 1,3-syn reduction, and oxidative lactonization of a 1,3,5-triol with TEMPO/PhI(OAc)(2).