N-(2-叠氮乙基)-N-异丙基丙烷-2-胺 | 77721-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: N-(2-叠氮乙基)-N-异丙基丙烷-2-胺
• 英文名称: N-(2-azidoethyl)-N-isopropylpropan-2-amine
• 英文别名: 2-azidoethyl-N,N-diisopropylamine；N-(2-azidoethyl)diisopropylamine；2-(diisopropylamino)ethyl azide；2-azidoethyldiisopropylamine；Diisopropylaminoethylazid；Ae-DPA；N-(2-azidoethyl)-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 77721-36-9
• 化学式: C₈H₁₈N₄
• 分子量: 170.258
• InChiKey: QUHSYULVNUGJEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-叠氮乙基)-N-异丙基丙烷-2-胺 在 三乙烯二胺 、 二氯化二硫 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 N,N-bis(5-chloro-3-oxo-1,2-dithiol-4-yl)(2-azidoethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Selective synthesis of bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazines from 4-isopropylamino-5-chloro-1,2-dithiole-3-ones

  摘要：

  Reaction of 4-isopi-opylamiiio-5-chloro-1,2-dithiole-3-oiies 3 and S2Cl2 in acetonitrile gave selectively 3-oxo-bis[1,2]dithiolo[1,4]tliiazine-5-tiliones I by the addition of triethylamine and bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazine-3,5-diones 5 under the action of formic acid. 3,5-Diones 5 were also obtained by intramolecular cyclization of N,N-bis(5-chloro-3-oxo[1,2]dithiol-4-yl)amines 6 with S,Cl, in the presence of Et3N. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.071
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基乙醇胺 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 N-(2-叠氮乙基)-N-异丙基丙烷-2-胺
  参考文献：
  名称：

  侧链对叔胺官能化多肽的pH和热响应性的影响

  摘要：

  侧链上的pH的结构影响的系统调查和叔胺官能化聚（热响应性升-谷氨酸）S（TA-的PGs）中的溶液中进行。通过铜（I）催化的叠氮基叔胺与聚（γ-炔丙基-l-谷氨酸）（PPLG）的叠氮化物-炔烃环加成点击反应有效合成了TA-PGs聚合物。进行了比浊法测量，以表征TA-PG在水溶液中的pH和温度诱导的相变，这表明该性质对氮的结构依赖性取代基团和1,2,3-三唑环与侧链中叔胺基团之间的“连接基”。详细地讲，TA-PG的pH响应特性基本上由侧链中N-取代基团的疏水性决定，pH转变点（pH t）随着N-取代基团疏水性的增加而降低，而TA PG的温度响应性受N取代基或“连接基”的影响。具有中等N取代胺基（例如DEA，PR和PD）或支链“连接子”（例如iso-丙烯和2-甲基丙烯基）更可能表达因pH值变化而调整的LCST型相变。这项研究揭示的这些结构-属性关系将有助于开发TA-PG在智能药物输送系统中的应用。©2013

  DOI：

  10.1002/pola.27048

文献信息

• Well-Defined Diimine Copper(I) Complexes as Catalysts in Click Azide-Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Jordi Barta、Silvia Díez-González

  DOI：10.3390/molecules18088919

  日期：——

  A series of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles have been prepared in high yields while respecting the stringent Click criteria. In these reactions, highly stable pre-formed complexes bearing diimine ligands were used.

  一系列符合严格点击化学标准的1,4-二取代1,2,3-三氮唑在保持高产率的前提下被成功制备。在这些反应中，使用了带有双亚胺配体的高度稳定的预成复合物。
• Reusable and highly active supported copper(i)–NHC catalysts for Click chemistry
  作者：John-Michael Collinson、James D. E. T. Wilton-Ely、Silvia Díez-González

  DOI：10.1039/c3cc44371j

  日期：——

  Immobilised [Cu(NHC)] catalysts are reported for the preparation of 1,2,3-triazoles. In addition to showing outstanding catalytic activity, the catalyst systems are easy to prepare and can be recycled many times.

  据报道固定化的[Cu（NHC）]催化剂可用于制备1,2,3-三唑。除了表现出出色的催化活性外，催化剂体系还易于制备，可以循环使用多次。
• Transformations of N-ethylamines into amide derivatives under the action of sulfur monochloride
  作者：L. S. Konstantinova、A. A. Berezin、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-007-0179-9

  日期：2007.6

  Tertiary N-ethylamines were converted into amide derivatives by reactions with sulfur monochloride and DABCO at 0 °C. Depending on the nature of the substituents in the amine, the reaction can be accompanied by unexpected transformations.

  通过在 0 °C 下与一氯化硫和 DABCO 反应，将叔 N-乙胺转化为酰胺衍生物。根据胺中取代基的性质，该反应可能伴随着意想不到的转变。
• The synthetic tuning of clickable pH responsive cationic polypeptides and block copolypeptides
  作者：Amanda C. Engler、Daniel K. Bonner、Hilda G. Buss、Eva Y. Cheung、Paula T. Hammond

  DOI：10.1039/c1sm05064h

  日期：——

  A series of pH responsive synthetic polypeptides has been developed based on an N-carboxyanhydride ring opening polymerization combined with a facile and versatile click chemistry. Poly(γ-propargyl L-glutamate) (PPLG) homopolymers and poly(ethylene glycol-b-γ-propargyl L-glutamate) (PEG-b-PPLG) block copolymers were substituted with various amine moieties that range in pKa and hydrophobicity, providing the basis for a library of new synthetic structures that can be tuned for specific interactions and responsive behaviors. These amine-functionalized polypeptides have the ability to change solubility, or reversibly self-assemble into micelles with changes in the degree of ionization; they also adopt an α-helical structure at biologically relevant pHs. Here we characterize the pH responsive behavior of the new polypeptides and the hydrolysis of the ester containing amine side chains. We examine the reversible micellization with block copolymers of the polypeptides and nucleic acid encapsulation that demonstrate the potential use of these materials for systemic drug and gene delivery.

  基于环状酸酐的开环聚合以及简便且通用的点击化学，已经开发了一系列pH响应性合成多肽。聚（γ-炔丙基-L-谷氨酸）（PPLG）均聚物和聚（乙二醇-b-γ-炔丙基-L-谷氨酸）（PEG-b-PPLG）嵌段共聚物被各种具有不同pKa值和疏水性的氨基取代，为新合成结构的库提供了基础，可以针对特定相互作用和响应行为进行调节。这些氨基功能化多肽能够改变溶解性，或在电离程度变化时可逆地自组装成胶束；它们在生物相关的pH值下还具有α-螺旋结构。在这里，我们表征了新多肽的pH响应行为以及含有氨基侧链的酯的水解。我们检查了多肽嵌段共聚物的可逆胶束化以及核酸包封，这些研究表明了这些材料在全身药物和基因传递中的潜在用途。
• Synthesis of 5-mercapto-1,2-dithiole-3-thiones and their transformation into 5-chloro-1,2-dithiol-3-ones
  作者：L. S. Konstantinova、A. A. Berezin、K. A. Lysov、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-006-0228-9

  日期：2006.1

  A number of 4-dialkylamino-5-mercapto-1,2-dithiole-3-thiones were synthesized by reactions of alkyl(diisopropyl)amines with S2Cl2. Their reactions with S2Cl2—DABCO unexpectedly gave 5-chloro-4-dialkylamino-1,2-dithiol-3-ones.

  合成了一些4-二烷基氨基-5-巯基-1,2-二硫烯-3-硫酮，通过烷基（双异丙基）胺与S2Cl2反应得到。它们与S2Cl2-DABCO的反应意外地产生了5-氯-4-二烷基氨基-1,2-二硫烯-3-酮。