(4R,5R,6S)-2,4-dimethyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxyhept-1-en-3-one | 234125-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R,6S)-2,4-dimethyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxyhept-1-en-3-one
• 英文别名: (4R,5R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-2,4-dimethylhept-1-en-3-one
• CAS: 234125-36-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: AKTJRQBZTXXOET-KCQAQPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-2,4-dimethyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxyhept-1-en-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,4S,5R,6S)-2,4-dimethyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxyhept-1-en-3-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  除草素的合成

  摘要：

  使用基于苯并噻唑基砜活化剂的改性Julia烯化反应，由两个关键片段构建天然除草剂除草二烯。合成C1-C10恶烷片段的关键步骤是（a）使用1-苯基-1 H-四唑基砜作为活化剂的朱莉娅（Julia）改性反应，以及（b）分子内将醇盐添加到不饱和的α，β上酯。合成C11–C19聚酮化合物片段的关键步骤是：（a）以樟脑10,2-阿马酸为辅助剂的直接羟醛反应；（b）爱尔兰–克莱森重排和（c）羟基定向的环氧化。

  DOI：

  10.1039/a900185i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Proton Sponge 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 (4R,5R,6S)-2,4-dimethyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxyhept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  除草素的合成

  摘要：

  使用基于苯并噻唑基砜活化剂的改性Julia烯化反应，由两个关键片段构建天然除草剂除草二烯。合成C1-C10恶烷片段的关键步骤是（a）使用1-苯基-1 H-四唑基砜作为活化剂的朱莉娅（Julia）改性反应，以及（b）分子内将醇盐添加到不饱和的α，β上酯。合成C11–C19聚酮化合物片段的关键步骤是：（a）以樟脑10,2-阿马酸为辅助剂的直接羟醛反应；（b）爱尔兰–克莱森重排和（c）羟基定向的环氧化。

  DOI：

  10.1039/a900185i

文献信息

• A synthesis of herboxidiene
  作者：Paul R. Blakemore、Philip J. Kocieński、Andrew Morley、Kenneth Muir

  DOI：10.1039/a900185i

  日期：——

  constructed from two key fragments using a modified Julia olefination based on the benzothiazolyl sulfone activator. Key steps in the synthesis of the C1–C10 oxane fragment were (a) a modified Julia olefination using a 1-phenyl-1H-tetrazolyl sulfone as activator and (b) an intramolecular addition of an alkoxide to an α,β-unsaturated ester. Key steps in the synthesis of the C11–C19 polyketide fragment were

  使用基于苯并噻唑基砜活化剂的改性Julia烯化反应，由两个关键片段构建天然除草剂除草二烯。合成C1-C10恶烷片段的关键步骤是（a）使用1-苯基-1 H-四唑基砜作为活化剂的朱莉娅（Julia）改性反应，以及（b）分子内将醇盐添加到不饱和的α，β上酯。合成C11–C19聚酮化合物片段的关键步骤是：（a）以樟脑10,2-阿马酸为辅助剂的直接羟醛反应；（b）爱尔兰–克莱森重排和（c）羟基定向的环氧化。